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CARBOHIDRATOSBioquímica, CHEM 42220
J. Roberto Ramirez Vivoni, Ph.D. Alberto L. Vivoni Alonso, Ph.D.
Tipos de carbohidratos o azúcares
• Monosacáridos• Disacáridos• Oligosacáridos• Polisacáridos• Otros: Glucoproteínas
CARBOHIDRATOS
Fórmulamolecular: CnH2nOn ; Cn (H2O) n
Fotosíntesis: n CO2+ n H2O + hν→ CnH2nOn+ nO2
en presencia de clorofila y enzimas15% de fotosíntesis ocurre en plantas
terrestres, la mayoría en plancton y algas marinas
Monosacáridos
Clasificación: aldosas, cetosas, hexosas, pentosas• D-(+)-glucosa• D-(+)-manosa• D-(+)-galactosa• D-(-)-ribosa• D-(-)-fructosa• 2-desoxiribosa• D-Gliceraldehido y L-gliceraldehido
D-(+)-gliceraldehido;Patrón para familia D
CH2OH
OHH
OH 1
2
3
Aldopentosas
Aldohexosas naturales-Familia D
Formación de hemiacetales y acetales
Proyección Haworth de Glucosa
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2O
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
OH
Hemiacetal cíclico de glucosa
Proyección Haworth deAnómeros de D-glucosa
α-D-glucopiranosa β-D-glucospiranosa
Mutarotación de D-glucosa
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHOH
OH
α-glucopiranosa β-glucopiranosa
2-Desoxiribosa
HH
OH
CH2OH
OHH
OHH
Formas de 2-desoxiribosa
D-fructosa: una cetohexosaCH2OH
CH2OH
O
HHO
OHH
OHH
Benedict: Azúcares reductoras
Enlace glicosídico
Salicina: Enlace o-glicosidoco
Agente anti-inflamatorio
Enlace n-glicosídico
Nucleósido adenosina
DisacáridosDos monosacáridos unidos por un enlace glicosídico.Los más comunes son: •Celobiosa: glucosa-glucosa β(1-4)
•Maltosa: glucosa-glucosa α(1-4)
•Lactosa: galactosa-glucosa β(1-4)
•Sacarosa: glucosa-fructosa α1-β2
Lactosa: galactosa-glucosa β(1-4)
Lactosa en conformación silla
Maltosa: glucosa-glucosa α(1-4)
Maltosa en conformación silla
¿Porqué maltosa es un azúcar reductor?
Celobiosa: ¿es o no azúcar reductora?
Sacarosa: glucosa-fructosa α1-β2 ¿es o no azúcar reductora?
Rafinosa
Se encuentra en legumbres y vegetales como habichuelas, col, coles de bruselas, etc.
Conteste las preguntas relacionadas a Rafinosa:
•¿Cómo clasifica este sacárido?
•Identifique los monosacáridos involucrados.
•Identifique los enlaces glicosídicos que unen las unidades. Utilice símbolos como 1-4)
•¿Es un azúcar reductoro no-reductor?
•Los humanos no tienen enzimas para hidrolizar enlaces (1→6). Sacáridos con este tipo de enlace son fermentados por bacterias que producen gas en el intestino. ¿Qué efecto tiene este hecho sobre nuestro sistema digestivo?
Lactulosa
Azucar sintética para tratar constipación
Preguntas relacionadas a lactulosa:
•Clasifique el sacárido
•Determine los monosacáridos que lo componen
•Determine si reduce Benedict o no
•Identifique el enlace glicosídico
•Redibuje la parte de piranosa en conformación silla
Oligosacáridos
Contienen de 3 a 10 unidades de monosacáridos
Estaquiosa
Polisacáridos comunes
• Almidón: amilosa y amilopectina
• Celulosa
• Glucógeno
Almidón
• Es la forma principal de almacenar carbohidratos en plantas (gránulos)
• Compuesta sólo de D-glucosa– Amilosa–cerca del 80%– Amilopectina-cerca del 20%
Amilosa
•Polímero lineal de α-D-glucosas•Conección entre una unidad y otra via enlace
glicosídico α(1-4)
Amilopectina
•Forma ramificada de amilosa•Conección de las ramas es via α(1-6)
Otra visión de amilopectina
Celulosa•Polisacárido más abundante•Polímero lineal de β-D-glucosas unidas por enlace
glicosídico β(1-4).•Es componente estructural de plantas
Celulosa
Glucógeno•Forma principal de almacenamiento de glucosa en animales•Estructura similar a amilopectina pero con más ramificación y
pedazos mas cortos.
Glucógeno: hasta 30,000 unidades
Glucoproteínas
Oligosacárido unido por enlace glicosidico-N a asparagina
Glucoproteínas (cont.)
• Se encuentran en la sangre y la membrana celular
• Participan en reconocimiento de:Sustancias: Ej. AntígenosCélulas: Ej. Diferentes tipos de celulas de la
sangre, celulas vecinas.