CARBENOS Y CARBINOSCARBENOS Y CARBINOS

CARBENOS LIBRES

TRIPLETE SINGULETE

CARBENOS DE FISCHER VS. SCHROCK

SCHROCKFISHER

REEMPLAZO O MODIFICACION DE L

CARBENOS CON N

SINTESIS: FISHER

SINTESIS: FISHERREEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO

CARBENOS CON N

REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON O

SINTESIS: FISHER

ELIMINACION ALFA

SINTESIS: SCHROCK

DESCOMPOSICION DE ALQUILIDENOS PUENTE

SINTESIS: SCHROCK

ATAQUE DE CARBENO LIBRE A METAL

OsCl(NO)(PPh3)3 → Cl(NO)(PPh3)2Os=CHR + N2 + PPh3

SINTESIS: SCHROCK

RCHN2 (R = H, Me, p-Tolilo)

ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

REACTIVIDAD: FISHER

ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

REACTIVIDAD: FISHER

ATAQUE SOBRE LOS SUSTITUYENTES DEL C

REACTIVIDAD: FISHER

ATAQUE SOBRE M

REACTIVIDAD: FISHER

El carbeno labiliza al CO

ATAQUE ELECTROFILICO

REACTIVIDAD: SCHROCK

REACCION CON ENLACES MULTIPLES

REACTIVIDAD: SCHROCK

METATESIS

APLICACIONES: CICLOPROPANACION

• FISCHER

CICLOPROPANACION

SCHROCK

INVERSION

Se forma el ciclo por ataque tipo SN2 del Cγ al Cα y ruptura del enlace Fe-C

inversión

CARBINOS DE SCHROCK (X3)

M ALTO E. OX.

L DONORES (SIGMA O PI)

CARBINOS DE FISCHER (LX)

M BAJO E. OX.

L ACEPTORES PI

EJEMPLOS

SINTESIS

REACCIONES