Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados

Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.

Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados

11.3 Reacción de Adición

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Reacciones de Adición

En alquenos y Alquinos,

• el doble o triple enlace se rompe fácilmente, proveyendo electrones para formar nuevo enlaces.

• En las reacciones de adición, los reactivos se adicionan a los átomos de carbono del doble o triple enlace.

• los enlaces dobles y triples son muy reactivos

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Hidrogenación

En la hidrogenación, • Se añaden átomos de hidrógeno a los átomos de carbon de

un doble enlace o triple enlace.• un catalizador como Pt o Ni se usa para aumentar la

velocidad de la reacción.

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HC CH + 2H2Ni

HC CH

H H

H H

H2C CH2

H HPt

H2H2C CH2 +


LA HIDROGENACIÓN DE ACEITES

La adición de H2 al dobleenlace en aceites vegetalesProduce:

• compuestos con puntos de fusión mayores.

• sólidos a temperatura ambiente, como la margarina y margarina suave y manteca.

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Repaso

Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un catalizador de platino.

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Solución

Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un catalizador de platino.

Pt

CH2=CHCH2CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3

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Grasas Trans

En los aceites vegetales, las grasas insaturadas usualmente contienen doble enlaces cis.

El proceso de hidrogenación se utiliza comercialmente para convertir los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados en los aceites vegetales en grasas saturadas. Ejemplo: la margarina que ha temperatura ambiente esta en estado sólido.

Durante la hidrogenación, algunos doble enlaces cis se convierten a doble enlaces trans (más estables), causando un cambio en la estructura del ácido graso.

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Grasas Trans- “Trans Fat”

Si una etiqueta indica “parcialmente” o “completamente hidrogenada” los grasas contienen ácidos grasos trans.

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Repaso

Escriba el producto en la siguientes reacciones:

PtCH3CH=CHCH3 + H2

Pt + H2

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Solución

Escriba el producto en la siguientes reacciones:

PtCH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3

Pt + H2

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Reacción de Halogenación

Reacción de halogenación

se obtiene un producto dihaloalcano• Los átomos de halógeno tales como cloro o bromo se

adiccionan al doble enlace • la reacción se produce sin un catalizador • El producto de la reaccion es un a di-haloalcano

En la ecuacion general de halogenación, X2 se utiliza paraCl2 o Br2.

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Reacción de halgenación

La reacción de adición de Br2 para identificar alquenos, se utiliza para probar la presencia de un doble enlace. Podemos concluir que hay un hidrocarburo insaturado. Un resultado positivo es la presencia de color rojo.

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Reacción de Hidratación

En la reacción de adicción llamada hidratación :• Requiere un medio acido H+ como agente catalizador• El agua (H−OH) se adiciona al doble enlace• Un átomo de H se enlaza a un carbono en el doble enlace• El grupo OH se enlaza al otro átomo de carbono• Esta reaccion nos permite convertir un alqueno en un alcohol H OH H+

CH3CH=CHCH3 + HOH CH3CHCHCH3

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Reacción de Hidratación14


Hidratación de alquenos con número desigual de átomos de Hidrógeno

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Cuando ocurre una hidratación con un doble enlace que tiene un número desigual de átomos de H,

• el átomo de H se enlaza al C en el doble enlace que tiene más H.

• El OH se enlaza al C en el doble enlace que tiene menos H.

OH H H+ │ │CH3─CH=CH2 + H─OH CH3─CH─CH2


Repaso

Escriba el producto de la reaccion de hidratación: H+

1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH

CH3

H+

2. CH3C=CHCH2CH3 + HOH

H+

3. + HOH

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Solución

Escriba el producto de la reaccion de hidratación:

H+

1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH

H OH

CH3CH2CHCHCH2CH3

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Solución

Escriba el producto de la reaccion de hidratación: CH3

H+

2. CH3C=CHCH2CH3 + HOH

CH3

CH3CCHCH2CH3

OH H

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Solución

Escriba el producto de la reaccion de hidratación:

H+

3. + HOH

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OH

H

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