Reacción de CannizzaroStephanie MoralesMaria Fernandad Lainfiesta

Reacción de Cannizzaro Descubierta por Stanislao Cannizzaro en

1853.

Esta reacción ocurre por la adición nucleofílica del OH a un aldehído; dando como resultado un intermediario tetraédrico, el cual expulsa el ion hidruro como un grupo saliente, por lo que se oxida

Otra molécula de aldehído acepta el ion hidruro en otro paso de adición nucleofílica y se reduce

Mecanismo Ataque nucleofílico

Transferencia de hidruro

Transferencia protónica

Formación del ácido 2-clorobenzóico

Reacción General Producto reducido

Producto oxidado

Justificaciones Reacción

Sustrato: 2-Clorobenzaldehido. Fuente del nucleófilo: KOH Moler para dar energía de activación

Cromatografía de capa fina (TLC) El papel filtro se pega a las paredes para

ayudar en la saturación de la cámara. Se tapa con un vidrio reloj para saturar la

cámara con los vapores del solvente. El solvente es la fase móvil 30% de acetato

de etilo y 70% de hexano de la TLC Placa silica de gel es la fase estacionaria.

CH2CL2 es el solvente de la muestra ya que este es solido.

Se sumerge en la cámara hasta que la fase móvil llegue a la marca superior para que corra la cromatografía.

Va a correr el que sea mas apolar, ya que es un solvente apolar.

Se saca y se seca para poder utilizar luz UV para ver y marcar las manchas.

Se hace a los 10, 20 y 30 minutos para monitorear el progreso de la reacción.

Separación e identificación de productos Se agrega agua para solubilizar un producto y

separarlo del otro. Se filtra al vacio para separar el primer producto

. Se lava para que no quede producto en el

mortero. Se seca para poderlo pesar Se pesa para calcular el porcentaje de

rendimiento.

Se determina el punto de fusión para comprobar la pureza del producto

Se le agrega HCl para protonar la sal. Se filtra para separar el producto de los

subproductos y reactivos que no reaccionaron.

Se seca para poder pesar. Se pesa para calcular el rendimiento Se determina el punto de fusión para

comprobar la pureza del producto.

Aplicaciones Usos del Acido 2-clorobenzoico.

Principalmente se utiliza como sustrato para sintetizar otros productos orgánicos.

Se usa de intermediario en la industria de los tintes.

Como persevante en la industria de los pegamentos y las pinturas.

En la industria farmacéutica y en la industria de los fungicidas.

Usos del Alcohol 2-clorobencilico. Se usa como químico de laboratorio y  en

la producción de otras sustancias. Solventes por su polaridad; baja toxicidad

Datos Curiosos

Gracias!!