Professeur Jean-Louis CUQ

Septembre 2006

Dpartement Sciences et Technologies des Industries Alimentaires

1re anne

BIOCHIMIE DES PROTEINES

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I. INTRODUCTION

Les protines, macromolcules complexes qualifiables de biopolymres, sont les plus abondantes des molcules organiques des cellules et constituent souvent plus de 50% du poids sec des tres vivants. Elles jouent un rle fondamental dans la structure et les fonctions cellulaires et cest par elles que linformation gntique sexprime. Elles sont intimement lies tous les phnomnes physiologiques do leur nom substances venant en premier (en grec protos signifie premier). Elles sont constitues par une ou plusieurs chanes polypeptidiques qui sont des copolymres denviron une vingtaine dacides amins appartenant la srie L. Ces acides amins sont lis entre eux par des liaisons amides : les liaisons peptidiques. Il existe de nombreuses classifications des protines qui reposent soit sur leur composition soit sur leurs proprits (fonctionnelles ou physicochimiques) soit sur leur forme tridimensionnelle (conformation). 1. Terminologie fonction de la composition. Les protines appartiennent une classe de composants organiques du vivant, celle des Protides, composs organiques contenant C H O N (50, 7, 23, 16 %) et souvent S (0 3 %). 1.1. Protides non hydrolysables. ils sont issus des protides hydrolysables dans des conditions bien dfinies (HCl 6N, 24 h ou plus, 110C). Il sagit de monomres : acides amins (19 couramment rencontrs). Il est bon de mentionner que toutes les protines sont composes des mmes acides amins dont seuls la proportion et lordre denchanement varient. 1.2. Protides hydrolysables. 1.2.1. Condensation dacides amins. 1) Peptides. Le terme oligopeptide est rserv aux peptides de 10 rsidus au plus (dipeptides, tripeptides, ttra, penta etc). Certains sont cycliques (tyrocidine, gramicidine etc). Le terme polypeptide est rserv aux peptides de 100 rsidus au plus (poids molculaire voisin de 10000). Protoses : obtenues par hydrolyse partielle des protines, hydrosolubles, non thermocoagulables, prcipitables par une solution de NaCl sature. Peptones : obtenues par hydrolyse partielle pousse des protines, hydrosolubles, non thermocoagulables, non prcipitables par une solution de NaCl sature. 2) Holoprotides ou protines simples ou homoprotines. Protine monomrique avec un nombre de monomres qui dpasse 50 100.

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Protomre sil sagit dune sous-unit dun systme oligomrique (plusieurs chanes polypeptidiques). La diffrenciation peptide - protine est toujours dlicate, les peptides pouvant tre considrs comme des polymres relativement courts qui shydratent de faon rversible tandis que les protines plus longues sont toujours structures tridimensionnellement de faon unique, les molcules deau occupant avec des nergies leves de liaison des sites extrmement variables. Les structures spatiales des protines (conformation) sont sensibles lenvironnement (chaleur, pH, force ionique, solvants etc.) et changent alors de faon irrversible de forme : dnaturation. 1.2.2. Holoprotides + groupement prosthtique : htroprotides, htroprotines ou protines conjugues. 1) Nucloprotines : combinaison avec des acides nucliques : ribosomes 50% dARN, virus 5 % dARN (mosaque tabac), nuclohistones etc. 2) Lipoprotines : liaison avec des lipides neutres, du cholestrol, des phospholipides : lipoprotines plasmatiques avec 80 % de lipides. 3) Glycoprotines (4% glucides) et mucoprotines (>4% glucides): liaison avec un glucide souvent du type polyoside: par hydrolyse libration de sucres amins comme lhexosamine et dacides uroniques. Ex: mucine, orosomucode, globuline (2 % galactose + hexosamine + mannose et + acide sialique). 4) Phosphoprotines: srine et thronine estrifies par un groupement phosphate: les casines des laits avec environ 4% de phosphate. 5) Hmoprotines avec un groupement prosthtique porphyrinique et un mtal souvent Fe (hmoglobine 4%, cytochrome C 4%, catalase 3,1%, myoglobine). 6) Flavoprotines avec FAD-flavine adnine dinuclotide. Ex: succinate deshydrognase 2%, D-aminoacide oxydase 2%. Hmoprotines et flavoprotines sont qualifies de chromoprotines. 7) Mtalloprotines lies un mtal ou un sel. Ex: Cu (cruloplasmine, tyrosine oxydase 0,2 %), Zn (alcool deshydrognase 0,3 %), Fe(OH)3 (ferritine 23%), Fe (sidrophiline). 2. Terminologie fonction de la conformation. La conformation est la forme tridimensionnelle de la protine dans lespace (ensemble des structures primaire, secondaires, tertiaires et quaternaires). La structure primaire correspond lordre squentiel des acides amins (rsidus) dans une protine. La structure secondaire correspond lorganisation de la chane dans lespace selon un axe privilgi. La structure tertiaire correspond lorganisation spatiale de la chane poypeptidique selon les trois dimensions. La structure quaternaire est larrangement dans lespace de diverses chanes lies entre elles par des liaisons non covalentes le plus souvent ou par pont disulfure.

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2.1. Les protines fibreuses. Elle sont souvent oligomriques, composes de chanes polypeptidiques assembles le long dun axe commun, ce qui conduit la formation de fibres : - collagne (tendons, matrice de los)

- kratine (du cuir, des cheveux, de la corne, des ongles, des plumes)

Cheveu (microscope lectronique balayage) - lastine (tissu lastique) - cytosquelette avec microtubules, microfilaments et filaments intermdiaires)

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Les microtubules sont de petits tubes creux forms de protines appeles tubulines. Ces tubes se dfont et se refont constamment dans la cellule. Les microtubules sont responsables des mouvements des cils et des flagelles de certaines cellules. Les microfilaments, plus petits, sont faits d'une protine appele actine. Les microfilaments d'actine sont prsents dans toutes les cellules, mais ils sont particulirement abondants dans les cellules musculaires.

- fibrone (ver soie).

2.2. Les protines globulaires. Elles sont des protomres ou des oligomres qui forment dans lespace des structures sphriques ou ovodes. Quelques protines possdent la fois les proprits des protines fibreuses et globulaires (actine, fibrinogne).

Lysozyme Hmoglobine

Le cytosquelette forme l'armature de la cellule. Il contribue aussi rattacher les cellules les unes aux autres. Certaines protines de la membrane cellulaire sont solidement rattaches au cytosquelette. Les protines de deux cellules accoles l'une l'autre peuvent former des liaisons entre elles reliant ainsi les deux cellules.

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3.Terminologie base sur la fonction. Les protines prsentent une extraordinaire diversit de fonction et peuvent tre ainsi classes en trois principales catgories: 3.1. Les protines de structure. Ces protines comme la kratine, le collagne, llastine, etc sont prsentes dans tous les tissus comme le muscle, los, la peau, les organes internes, les membranes cellulaires et organites intracellulaires. Leur fonction dpend de leur structure. Souvent, il sagit de protines fibreuses. 3.2. Les protines activit biologique. Dans la nature tous les phnomnes biologiques passent un moment ou un autre par des protines. Il est possible de citer les : - Enzymes: plus de 2000 dcrites, activit catalytique spcifique - Hormones: (insuline, somatotrophine, etc) - Protines contractiles et du mouvement: (myosine, actine, tubuline , etc) - Protines de transport dans le sang (transferrine, hmoglobine, myoglobine) ou au travers de membranes cellulaires - Protines protectrices: (Anticorps ou immunoglobulines, fibrinogne, thrombine) - Protines de rserve: (ovalbumine, glycinine, gliadine, zine) - Protines toxiques: pour lhomme (toxines botuliniques, staphylococciques, venins de serpents, de scorpion, ricine) ou pour les microorganismes (bactriocines, antibiotiques) - Protines didentification cellulaire - Protines anti-nutritionnelles: (inhibiteur trypsique du soja, hmagglutinines) - Protines allergnes. 3.3 . Protines alimentaires. Il ne sagit pas dun groupe unique mais dun groupe compos de protines de structure ou biologiquement actives. Il sagit de protines savoureuses, digestibles, non toxiques, conomiquement utilisables. Elles permettent de satisfaire aux besoins en acides amins essentiels qui varient en fonction de lge et de ltat physiologique. Le dficit protique actuel est trs grand au niveau mondial et plus de 25 % de la population souffre de malnutrition. 4. Terminologie fonction de proprits physico-chimiques. Cette classification des protines en fonction des proprits physico-chimiques est trs ancienne (OSBORNE au dbut de ce sicle) est surtout applique aux protines simples. 4.1. Albumines : lactalbumine, la srumalbumine bovine, humaine, etc. 4.2. Globulines : lacto-globuline, srum-globuline, immunoglobulines, etc. 4.3. Glutlines : glutnine du bl. 4.4 . Prolamines : zine du mas, gliadine du bl. 4.5. Albuminodes ou sclroprotines: kratine, collagne; la glatine est une albuminode dnature. 4.6. Histones : nuclo-histones du thymus. 4.7. Protamines: localises dans les cellules (sturine de lesturgeon etc).

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tableau 1 . Classification des protines selon Osborne. S : soluble, I insoluble

ALBUMINES

GLOBULINES

GLUTELINES

PROLAMINES

ALBUMINODES

HISTONES

PROTAMINES

SOLUBILITE

PROTEINES

S

S

S

S

S

SSS

S

SS

I

II

III

I

IIIIIIV

++

++

-

-

5. Taille des molcules protiques. 5.1. Dfinitions. Un chapitre est consacr la dtermination de la masse molculaire des protines (chapitre V). La masse molculaire est exprim en Dalton. Latome 12C a une masse de 12 daltons. Le dalton a une masse de 1 g / N = 1 g / 6,02.1023 soit de 1,663.10-24 g. Le poids molculaire est dfini comme le rapport masse de la molcule / douzime de la masse dun atome de carbone : nombre sans dimension. La masse molaire M est exprime en g.mole-1 et est numriquement identique une masse molaire exprime en Dalton (pour 6,02.1023 molcules vraies). 5.2. Le poids molculaire de quelques protines. Il varie de 5000 (10000) plus de 1 000 000. Pour les enzymes, les limites sont de 12000 106. La chane polypeptidique de la plupart des protines comprend entre 100 et 300 400 rsidus (poids molculaire compris entre 10000 et 40000). La SAB a 550 rsidus et la myosine 1800. protine poids molculaire nombre de protomres insuline 5 700 2 ribonuclase 12 600 1 lysozyme (blanc duf) 13 900 1 myoglobine 16 900 1 chymotrypsinogne 23 200 1 -lacto-globuline 35 000 2 hmoglobine 64 500 4 Srum-albumine 67 500 1 hexokinase 102 000 2 aspartate trans-carbamoylase 310 000 12 glutamine synthtase 592 000 12 complexe pyruvate dshydrognase 7 000000 160 virus de la mosaque tabac 4 0 000 000 2 130 micelle de casine 150 000 000 10 000

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II. PROTEINES - LES ACIDES AMINES CONSTITUTIFS 1. Structure. Il sagit des monomres des molcules protiques comportant au moins un groupe amin primaire (NH2) ou secondaire (- NH - ) et au moins un groupe carboxylique (- COOH). La fonction amine occupe une position par rapport au groupe carboxyle. Les acides amins ont la structure suivante:

currentpoint 192837465

currentpoint

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l 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end256 64 58 27 40 80 20 20 chemdict begin SP 6 /N 0 d/B{bs N rot put/N N 1 a d}b/bs e array d[1 1 1260 1100 1940 1100]B[1 1 1940 1100 2320 660]B[1 1 1940 1100 2320 1540]B[1 1 4640 1120 5320 1120]B[1 1 5320 1120 5700 680]B[1 1 5320 1120 5700 1560]B[0 I 1 2320 660 DSt [2 I 2320 1540 DSt [3 I 4 5700 680 DSt [5 I 5700 1560 DSt Db gr end

R CH

NH 2

COOH

R CH

NH 3+

COO-2

1

ou mieux

Proline et hydroxyproline ne rpondent pas cette structure gnrale. 2. Les principaux acides amins. Environ 20 acides amins sont rencontrs dans les hydrolysats de protines. Dautres plus rares jouent parfois des rles biologiques importants. Lusage en biochimie leur a attribu un nom commun, gnralement suffixe ine, rappelant lorigine ou lune des proprits. Les acides amins peuvent tre classs daprs la structure et les proprits de leur chane latrale, R, chane qui contribue par ses proprits physico-chimiques, aux proprits de la protine qui les contient (figure 1 et tableau 2). Parmi les diffrentes classifications possibles, lune des plus utilises repose sur la polarit et les possibilits dionisation de cette chane. 2.1. Acides amins chane latrale apolaire. 2.1.1. Chane latrale aliphatique. 1 - Glycine. Il sagit du plus simple des acides amins (R = H). Son ancienne nomenclature de glycocolle (sucre de colle) rappelle sa saveur sucre et le fait quil a t dabord isol dun hydrolysat de glatine. Trs rpandu, commun la plupart des protines dans lesquelles il peut tre abondant (40 % dans la fibrone de la soie). 2 - Alanine. Cest le plus simple des acides amins 3 atomes de carbone dont on peut faire driver les autres par substitution dun ou de deux atomes dhydrogne du radical R. 3 - Valine, leucine, isoleucine. Acides amins communs essentiels la nutrition de lhomme. 4 - Proline : iminoacide driv de la pyrrolidine.

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% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end89 53 143 26 40 80 20 20 chemdict begin SP 7 /N 0 d/B{bs N rot put/N N 1 a d}b/bs e array d[1 1 3460 540 3020 540]B[1 1 3020 540 2884 958]B[1 1 2884 958 3240 1216]B[1 1 3240 1216 3595 958]B[1 1 3460 540 3595 958]B[1 1 3595 958 3980 1040]B[1 1 3240 1216 3240 1500]B[0 4 5 I 1 2 3 3595 958 DSt [6 I 3240 1500 DSt Db gr end

NCOOH

H Par sa rigidit, elle joue un rle trs important dans les structures protiques.

Biochimie des protines Polytech STIA 1 page 8

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% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 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st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 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cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g 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end490 423 15 207 40 80 20 20 chemdict begin SP 5460 8120 5322 7900 46 Ar 6360 7720 5900 8020 48 Ar 7680 7580 7680 8138 61 Ar 7640 4720 7640 5280 61 Ar 7700 5620 7700 6140 61 Ar 124 /N 0 d/B{bs N rot put/N N 1 a d}b/bs e array d[1 1 5758 7598 5758 7102]B[1 1 5758 7102 5322 6722]B[1 1 5758 7102 6198 6722]B[1 1 5758 7598 5322 7938]B[1 1 5720 7758 5720 8158]B[1 1 5758 7598 6138 7938]B[1 1 7760 5718 7880 5718]B[1 1 7700 4838 7820 4838]B[1 1 7760 6058 7880 6058]B[1 1 7700 5178 7820 5178]B[1 1 3341 11283 3224 11668]B[2 0 3224 11668 3554 11899 3282 11648 3554 11838 ]B[1 1 3554 11899 3876 11668]B[1 1 3876 11668 3744 11283]B[2 0 3341 11283 3744 11283 3378 11333 3709 11333 ]B[1 1 3744 11283 4108 11040]B[1 1 3224 11668 2906 11802]B[1 1 1900 10860 2400 10860]B[1 1 2400 10860 3540 10860]B[1 1 3358 6060 3040 6060]B[1 1 8438 9180 8120 9180]B[1 1 3538 7860 3300 7860]B[1 1 3840 8280 3560 8280]B[1 1 3560 8280 2880 8280]B[1 2 3540 5120 5080 7800]B[1 2 3500 6060 5080 7800]B[1 1 4780 6300 4780 8600]B[1 1 4780 8600 6980 8600]B[1 1 4780 6300 6980 6300]B[1 1 6980 8600 6980 6300]B[2 0 6020 10360 5680 10540 6019 10417 5730 10570 ]B[1 1 5680 10540 5680 10924]B[2 0 5680 10924 6020 11128 5730 10896 6021 11071 ]B[1 1 6020 11128 6360 10948]B[2 0 6360 10948 6360 10564 6310 10918 6310 10592 ]B[1 1 6020 10360 6360 10564]B[2 0 7560 10340 7240 10520 7560 10397 7290 10549 ]B[1 1 7240 10520 7240 10887]B[2 0 7240 10887 7560 11074 7290 10859 7560 11017 ]B[1 1 7560 11074 7880 10887]B[2 0 7880 10887 7880 10520 7830 10859 7830 10549 ]B[1 1 7560 10340 7880 10520]B[1 1 7560 11074 7560 11360]B[1 1 3620 6480 3380 6480]B[1 1 3380 6480 2640 6480]B[1 1 2640 6480 2240 6480]B[2 0 8820 10300 8520 10480 8820 10358 8570 10508 ]B[1 1 8520 10480 8520 10830]B[2 0 8520 10830 8820 11000 8570 10801 8820 10943 ]B[1 1 8820 11000 9120 10830]B[2 0 9120 10830 9120 10480 9070 10801 9070 10508 ]B[1 1 8820 10300 9120 10480]B[1 1 9120 10830 9453 10938]B[1 1 9453 10938 9659 10654]B[2 0 9659 10654 9453 10370 9598 10654 9434 10428 ]B[1 1 9120 10480 9453 10370]B[1 1 6020 10360 6020 10080]B[1 1 7560 10340 7560 10080]B[1 1 9453 10370 9580 10040]B[1 1 3400 5120 2980 5120]B[1 1 9453 10938 9660 11260]B[1 1 3580 10060 3160 10060]B[1 1 3160 10060 2020 10060]B[1 1 2020 10060 1320 10060]B[1 1 1320 10060 960 9740]B[2 0 1372 10060 918 10389 1297 10040 882 10339 ]B[1 2 3660 6600 5080 7800]B[1 1 660 7102 3720 7102]B[1 2 3538 7860 5080 7800]B[1 2 3840 8280 5080 7800]B[1 2 3700 9800 5160 8098]B[1 1 400 5780 3800 5780]B[1 2 6380 7720 7500 5120]B[1 2 6380 7720 7600 5920]B[1 2 3800 10800 5160 8098]B[1 2 5780 10080 5160 8098]B[1 2 5160 8098 5820 9260]B[1 2 5160 8098 6100 9180]B[1 2 6100 9180 7400 9180]B[1 1 7840 7718 7960 7718]B[1 1 3800 5780 3800 7240]B[1 1 2980 5120 2580 4800]B[1 1 2980 5120 2560 5380]B[1 2 4280 11140 5160 8098]B[1 1 4900 9820 4900 12520]B[1 1 4900 12520 10020 12520]B[1 1 10020 12520 10020 9820]B[1 1 4900 9820 10020 9820]B[1 1 4900 12040 10020 12040]B[1 1 360 9260 4560 9260]B[1 1 4560 9260 4560 12560]B[1 1 4560 12560 360 12560]B[1 1 360 9260 360 12560]B[1 1 360 12140 4560 12140]B[1 1 320 7578 4020 7578]B[1 1 4020 7578 4020 8920]B[1 1 4020 8920 320 8920]B[1 1 320 7578 320 8920]B[1 1 3800 7240 400 7240]B[1 1 400 5780 400 7240]B[1 1 420 4160 10000 4160]B[1 1 10000 4160 10000 6460]B[1 1 10000 6460 7500 6460]B[1 1 7500 6460 6700 4720]B[1 1 6700 4720 4020 4720]B[1 1 4020 4720 3240 5620]B[1 1 3240 5620 420 5620]B[1 1 420 4160 420 5620]B[1 1 660 8800 3421 8800]B[1 1 3900 4480 6780 4480]B[1 1 400 6860 3780 6860]B[1 2 6380 7720 7500 7800]B[1 2 5820 9260 7240 10240]B[1 2 5820 9260 8640 10160]B[1 1 7440 7440 7440 8340]B[1 1 7440 9480 10060 9480]B[1 1 10060 9480 10060 7440]B[1 1 7440 7440 10060 7440]B[1 1 7440 8340 10060 8340]B[1 1 7440 8920 10060 8920]B[1 1 7440 9480 7440 8920]B[1 1 760 12400 3840 12400]B[1 1 5860 12360 9320 12360]B[1 1 7360 8720 9960 8720]Bgs dL [24 I 69 3840 8280 DSt [25 I 68 3538 7860 DSt [66 I 5080 7800 DSt [70 I 77 78 7400 9180 DSt [72 111 I 7500 5120 DSt [73 I 7600 5920 DSt [74 I 76 113 8640 10160 DSt [75 I 83 4280 11140 DSt [112 I 7240 10240 DSt gr [0 3 I 2 6198 6722 DSt [1 I 5322 6722 DSt [4 I 5720 8158 DSt [5 I 6138 7938 DSt [6 I 7880 5718 DSt [7 I 7820 4838 DSt [8 I 7880 6058 DSt [9 I 7820 5178 DSt [10 14 15 I 16 2906 11802 DSt [11 I 12 13 3744 11283 DSt [17 I 18 3540 10860 DSt [19 I 3040 6060 DSt [20 I 8120 9180 DSt [21 I 3300 7860 DSt [22 I 23 2880 8280 DSt [26 28 29 27 I 4780 8600 DSt [30 35 34 33 32 31 I 5680 10540 DSt [36 41 40 39 38 37 I 7240 10520 DSt [42 I 7560 11360 DSt [43 I 44 45 2240 6480 DSt [46 51 55 58 I 47 48 49 52 60 9660 11260 DSt [50 I 9120 10480 DSt [53 I 54 9453 10370 DSt [56 I 6020 10080 DSt [57 I 7560 10080 DSt [59 I 81 2580 4800 DSt [61 I 62 63 64 960 9740 DSt [67 I 3720 7102 DSt [71 99 98 80 I 3800 5780 DSt [79 I 7960 7718 DSt [82 I 2560 5380 DSt [84 87 86 85 I 4900 12520 DSt [88 I 10020 12040 DSt [89 92 91 90 I 4560 9260 DSt [93 I 4560 12140 DSt [94 97 96 95 I 4020 7578 DSt [100 107 106 105 104 103 102 101 I 10000 4160 DSt [108 I 3421 8800 DSt [109 I 6780 4480 DSt [110 I 3780 6860 DSt [114 117 116 115 120 119 I 118 10060 8340 DSt [121 I 3840 12400 DSt [122 I 9320 12360 DSt [123 I 9960 8720 DSt 65 1{bs e g Bd}repeat Db 4 3 Ct 105 24 Ct 80 25 Ct 25 26 Ct 68 26 Ct 69 26 Ct 95 68 Ct 70 26 Ct 70 27 Ct 74 27 Ct 75 27 Ct 87 75 Ct 76 27 Ct 24 26 Ct 72 28 Ct 66 26 Ct 77 27 Ct 111 29 Ct 83 27 Ct 89 70 Ct 90 74 Ct 95 69 Ct 80 66 Ct 90 83 Ct 72 29 Ct 73 29 Ct 103 72 Ct 112 87 Ct 103 73 Ct 113 87 Ct 114 72 Ct 114 111 Ct gr end

C

CH

NH 2 COOH

HH

H

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

N + NHH

NH 2 (CH2 )3

HS

HO

COOH

CH2COOH

OH

CH2SCH3

N

H

(CH2 )2NHC

NH 2

NH

OH

CH

CH3

CH3

les alcools aminoacides

Les acides amins soufrs

Les acides amins neutres

-CH3

Les acides amins acides

Les acides amins basiques Les acides amins aromatiques

alanine

valine

isoleucine

histidine

lysine

cystine

srine

acide aspartique

a.glutamique

mthionine

arginine

phnylalanine tyrosine tryptophane

thronine

leucine

figure 1. Structure des acides amins par rapport lalanine. 2.1.2. Chane latrale aromatique. 1 - Phnylalanine (essentielle en nutrition humaine) 2 - Tryptophane : bien que le noyau indole porte un azote au pKa lev, il est considr comme apolaire dans la plupart des protines dans des conditions normales de pH. Certains des drivs du tryptophane possdent des activits physiologiques; la srotonine est un neurotransmetteur crbral tandis que les effets de la mlatonine restent mal connus.

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% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 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cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b 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N

H

CH2

CH2

COCH3

NH2 N

H

CH2

CH2

NH

OH OCH3 mlatonine

srotonine 2.1.3. Chane latrale avec un atome de soufre. - Mthionine. Donneuse de groupement mthyle, elle est essentielle, peu abondante, elle est souvent limitante dans les protines alimentaires et est trs sensible aux ractions doxydation.

Biochimie des protines Polytech STIA 1 page 9

2.2. Acides amins chane latrale polaire. Cette polarit partielle (- ) ou totale (+ ou -) est lie la prsence de fonctions organiques contenant un htroatome dlectrongativit suprieure celle du carbone et de lhydrogne (O, S, N). 2.2.1. Chane latrale polaire non charge. Ces acides amins qualifis dhydrophiles possdent une chane latrale groupement fonctionnel capable de former des liaisons hydrogne avec des molcules comme leau (hydratation) ou avec dautres rsidus polaires ce qui contribue la structure des molcules protiques. 1 - Srine et thronine (essentielle) possdent une fonction alcool primaire ou secondaire qui leur permet dtre estrifies (en particulier par lacide phosphorique) R - OH + H3 PO 4 R - O - PO3 H2 + H2 O Les acides amins phosphoryls ionisables jouent un rle fondamental dans la technologie laitire. 2 - Tyrosine. Elle possde une fonction phnol qui ne sionise significativement qu des pH trs levs; pH non rencontrs en sciences des aliments (pKa ~ 10). 3 - Cystine. La fonction thiol R - SH peut participer la liaison hydrogne, son ionisation nintervenant galement que pour des pH levs. Par oxydation, deux molcules se condensent en cystine (pont disulfure). Ces ponts covalents jouent un rle important dans la stabilisation des structures spatiales des protines. La cystine est prsente dans de nombreux tissus de protection, dans des molcules protiques fibreuses (kratines). Elle joue galement un rle important dans lactivit de certaines enzymes. 4 - Glutamine et asparagine. Ces acides amins possdent une fonction amide apte, par la prsence simultane doxygne et dazote, donner deux liaisons hydrogne. Abondantes dans les protines, elles contribuent ltablissement de liaisons intra et intermolculaires de forte nergie cumule; ces liaisons jouent un rle dterminant dans les proprits rhologiques des ptes et gels alimentaires. La fonction amide est facilement hydrolysable en milieu acide des tempratures voisines de 100C. Ces acides amins jouent un rle important dans le transport et la mise en rserve de lazote.

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% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end375 86 42 145 40 80 20 20 chemdict begin SP 3820 4300 4520 4300 48 Ar 3480 3380 4300 3260 48 Ar 12 /N 0 d/B{bs N rot put/N N 1 a d}b/bs e array d[2 0 3298 3700 3679 3319 3359 3722 3721 3361 ]B[1 1 3340 3700 3640 4060]B[1 1 3640 4060 3960 3860]B[1 1 3640 4060 3960 4360]B[1 1 3340 3700 2940 3700]B[1 1 2940 3700 1680 3720]B[1 1 1560 3540 1420 3260]B[1 1 1680 3720 1500 4120]B[1 1 4740 3160 5380 3160]B[1 3 4160 4360 4640 4360]B[1 3 3900 3260 4440 3160]B[1 1 4920 4320 5480 4320]B[1 4 5 7 I 3 3960 4360 DSt [2 I 3960 3860 DSt [6 I 1420 3260 DSt [8 I 5380 3160 DSt [11 I 5480 4320 DSt 0 9 10 3{bs e g Bd}repeat Db gr end

C

O

NH

H

(CH2)nCH

NH2

COOH

X et Y donneurs de liaisons hydrogne

X

Y

2.2.2. Chane latrale polaire charge (ionisable). Il sagit de chanes groupement carboxylique caractre acide ou caractre basique (amine, guanidine, imidazole). 1 - Acides aspartique et glutamique sont chargs ngativement des pH voisins de 7. 2 - Lysine. Elle est charge positivement des pH voisins et infrieurs de 7, elle est essentielle en nutrition humaine et limitante dans de nombreuses protines dorigine vgtale.

Biochimie des protines Polytech STIA 1 page 10

3 - Arginine. Son groupement guanidique peut se combiner lacide phosphorique, le driv form tant impliqu dans les phnomnes de contraction musculaire des invertbrs. Elle intervient dans le cycle de lure. Facilement dcompose en milieu alcalin en ure et ornithine. 4 - Histidine. Son noyau imidazole est dune grande ractivit cause de sa structure lectronique (pKa = 6) et participe de nombreuses ractions biochimiques et plusieurs processus physiologiques (contraction musculaire, transmission neuromusculaire). Les symboles lettres, les poids molculaires et certaines proprits des acides amins sont indiqus dans le tableau 2 ci-dessous. Tableau 2 . Acides amins frquemment rencontrs dans les protines Go : hydrophobicit de la chane latrale Hlice et feuillet : S : stabilisant ; D : destructeur ; I : indiffrent Nutrition : E : essentiel ; e : essentiel dans certains cas

nomsymbole

3 ou 1 lettre

masse molaire

pKa1 pKa2 pKaR !Go"COOH "NH3

+kJ.mole-1

codon

alaninearginineasparagineacide aspartiquecystineglutamineacide glutamiqueglycinehistidineisoleucineleucinelysinemthioninephnylalanineprolinesrinethroninetryptophanetyrosinevaline

ALA , AARG , RASN , NASP , DCYS , CGLN , QGLU , EGLY , GHIS , HILE , ILEU , LLYS , KMET , MPHE , FPRO , PSER , STHR , TTRP , WTYR , YVAL , V

89,1174,2132,1133,1121,1146,1147,1 75,1155,2131,2131,2146,2149,2165,2115,1105,1119,1204,2181,2117,1

pI

2,35! 9,69! ! 6,022,17! 9,04! 12,48! 10,762,02! 8,80! ! 5,412,09! 9,82! 3,86! 2,971,96! 10,28! 8,18! 5,072,17! 9,13! ! 5,652,19! 9,67! 4,25! 3,222,34! 9,78! ! 6,061,82! 9,17! 6,00! 7,582,36! 9,68! ! 6,022,36! 9,64! ! 6,002,18! 8,95! 10,53! 9,742,28! 9,21! ! 5,751,83! 9,24! ! 5,531,99! 10,60! ! 6,302,21! 9,15! ! 5,682,71! 9,62! ! 6,162,38! 9,39! ! 5,892,30! 9,11! 10,07! 5,652,32! 9,62! ! 5,97

3,1 3,1 -0,04 2,25 4,2 -0,4 2,3 0 2,112,410,1 6,25 5,4511,110,85 0,17 1,8512,5512,0 7,05

GC(U,C,A,G) AG(A,G)AA(U,C)GA(U,C)UG(U,C)CA(A ,G)GA(A,G)GG(U,C,A,G)CA(U,C)AU(U,C,A)CU(U,C,A,G)AA(A,G)AUGUU(U,C)CC(U,C,A,G)UC(U,C,A,G)AC(U,C,A,G)UGGUA(U,C)GU(U,C,A,G)

nutri--tion

e

E

eEEEEE

EEEE

"

hlice feuillet

S II ID DI II SS SS DD IS DI SS SI DS SS SD DI DI SS SD SS S

3 . Acides amins rares ou occasionnels. 3.1. Acides -amins prsents dans quelques protines. 1 - Hydroxyproline.

currentpoint 192837465

currentpoint

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end101 70 275 156 40 80 20 20 chemdict begin SP 8 /N 0 d/B{bs N rot put/N N 1 a d}b/bs e array d[1 1 6400 3480 5960 3480]B[1 1 5960 3480 5824 3898]B[1 1 5824 3898 6180 4156]B[1 1 6180 4156 6535 3898]B[1 1 6400 3480 6535 3898]B[1 1 6535 3898 6920 3980]B[1 1 6180 4156 6180 4440]B[1 1 5960 3480 5760 3240]B[0 4 5 I 1 2 3 6535 3898 DSt [6 I 6180 4440 DSt [7 I 5760 3240 DSt Db gr end

NCOOH

H

OH

Abondante dans certaines protines comme le collagne. 2 - 5-hydroxylysine.

currentpoint 192837465

currentpoint

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 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cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 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end172 69 257 151 40 80 20 20 chemdict begin SP 8 /N 0 d/B{bs N rot put/N N 1 a d}b/bs e array d[1 1 6280 3560 5620 3880]B[1 1 6280 3560 6740 3880]B[1 1 6740 3880 7220 3560]B[1 1 7220 3560 7680 3880]B[1 1 5620 3880 5240 3440]B[1 1 5620 3880 5240 4320]B[1 1 7680 3880 8200 3560]B[1 1 7220 3560 7220 3140]B[0 1 2 3 6 I 5 5240 4320 DSt [4 I 5240 3440 DSt [7 I 7220 3140 DSt Db gr end

CH2

CH2

CH

CH2

NH2

CH

NH3+

COO-

OH

Cet acide amin est prsent des teneurs leves dans des protines comme le collagne (Maillard - vieillissement - rides).

Biochimie des protines Polytech STIA 1 page 11

3 - Lacide diaminopimlique est prsent dans des protines microbiennes ou des antibiotiques.

currentpoint 192837465

currentpoint

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO