Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

6

Senyawa Organik

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Peta KonsepUnsur Cmembentuk

Unsur H

Senyawa Hidrokarbon

macam senyawa

Alkana CnH2n+2

Alkena CnH2n

Alkuna CnH2n2

yang dipelajari mengenai

- Tata Nama - Rapat Jenis, Titik Didih, Titik Leleh - Reaksi-Reaksi - Oksidasi-Reduksi - Eliminasi - Substitusi - Polimerisasi - Adisi

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

A. Senyawa KarbonSenyawa organik mula-mula didefinisikan sebagai zat-zat yang berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tidak dapat disintesis di laboratorium. Sekarang telah banyak senyawa organik yang dapat dibuat di laboratorium. Senyawa organik sering juga disebut senyawa karbon karena penyusun utamanya karbon, di samping hidrogen dan oksigen. Terkadang, terdapat juga nitrogen, belerang, dan halogen dalam senyawa organik. Penentuan susunan senyawa organik kebanyakan dilakukan dengan cara pemanasan.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Penentuan Karbon, Hidrogen, dan Oksigen Untuk menentukan kadar karbon dan hidrogen yang terkandung dalam zat organik, zat organik tersebut dioksidasi menjadi karbon dioksida (CO2) dan air (H2O). Massa C dalam zat organik = massa C dalam CO2 =

jumlah atom C x Ar C x massa CO 2 M r CO2

Massa H dalam zat organik = massa H dalam H2 O

jumlah atom H v Ar H v massa H2O = M r H2 OJika zat organik tersebut murni dan hanya mengandung karbon, hidrogen, dan oksigen saja maka massa oksigen = massa zat organik massa C massa H

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Contoh: Suatu senyawa organik dianalisis kadar karbon, hidrogen, dan oksigennya. Analisis 4,6 g senyawa organik menghasilkan 8,8 g gas CO2 dan 5,4 g uap air (H2O). Bagaimana rumus empiris senyawa organik tersebut? Jika Mr senyawa tersebut 46, bagaimana rumus molekul senyawa tersebut? Jawab: Massa C dalam zat organik = massa C dalam CO2

!

jumlah atom C x Ar C x massa CO 2 M r CO2

1v 12 ! v 8,8 g ! 2,4 g 44

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Massa H dalam zat organik = massa H dalam H2O

jumlah atom H v Ar H ! v massa H2O Mr H2O2 v1 ! v 5, 4 g ! 0,6 g 18Massa O dalam zat organik = massa zat organik massa C massa H = (4,6 2,4 0,6) = 1,6 g Perbandingan massa = C : H : O = 2,4 g : 0,6 g : 1,6 g

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Perbandingan jumlah atom = = = =

2,4 0,6 1,6 : : Ar C Ar H Ar O2,4 0,6 1,6 : : 12 1 16

0, 2 : 0,6 : 0,1 2:6:1

Rumus empiris senyawa organik tersebut = (C2H6O)n. Mr senyawa = (jumlah atom C x Ar C) + (jumlah atom H x Ar H) + (jumlah atom O x Ar O) 46 = [(2 x 12) + (6 x 1) + (1 x 16)]n

46 n = =1 46Rumus molekul senyawa = (C2H6O)1 = C2H6O.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

B. Kekhasan Atom Karbon dalam Membentuk Senyawa Hidrokarbon (Alkana, Alkena, dan Alkuna)Atom karbon bernomor atom 6, memiliki elektron valensi 4. Untuk stabil, atom karbon masih dapat mengikat 4 elektron dari atom karbon yang lain atau elektron dari atom selain karbon seperti H, O, S, N, Cl, Br, dan I. Ikatan yang terjadi pada atom karbon adalah ikatan kovalen sehingga konfigurasi elektronnya seperti gas mulia Ne (2, 8). Ikatan yang terbentuk dapat berupa: a. ikatan tunggal ( CC ), disebut jenuh; b. ikatan rangkap dua (C=C), disebut takjenuh; c. ikatan rangkap tiga ( C C), disebut takjenuh.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Ikatan antara atom C tersebut dapat membentuk suatu rantai terbuka, tertutup, lurus, bercabang, jenuh, dan takjenuh. Rantai karbon terbuka jenuh maupun tak jenuh disebut alifatik. Rantai karbon alifatik dapat lurus atau bercabang.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Rantai karbon tertutup baik jenuh maupun takjenuh disebut siklik.

Rantai karbon tertutup khusus (6 atom karbon membentuk rantai tertutup dengan ikatan rangkap dua berselang-seling dan dapat berpindah-pindah) disebut aromatik.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Suatu senyawa yang hanya tersusun dari karbon dan hidrogen saja disebut senyawa hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon yang paling sederhana tersusun dari satu atom karbon dan empat atom hidrogen, yaitu CH4 (metana).

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

1. Alkana Hidrokarbon yang hanya terdiri atas ikatan tunggal saja disebut alkana atau parafin yang berarti sukar bereaksi. Rumus umum CnH2n+2 Deret homolog (sepancaran), yaitu suatu seri susunan hidrokarbon yang setiap anggota berbeda sebanyak CH2 dari anggota berikutnya.Beberapa Anggota Deret Homolog Alkana (CnH2n+2)

n 1 2 3 4 5

Rumus Molekul CH4 C2 H6 C3 H8 C4H10 C5H12

Nama metana etana propana butana pentana

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

a. Gugus Alkil (CnH2n+1) Jika suatu alkana kehilangan satu atom H maka tinggallah suatu gugus yang disebut gugus alkil (biasa ditulis R). Penamaan gugus alkil sesuai dengan nama alkananya, tetapi akhiran -ana diganti dengan akhiran -il.Beberapa Nama Gugus Alkil

Alkana Rumus CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 Nama metana etana propana butana pentana Rumus CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11

Alkil Nama metil etil propil butil pentil (amil)

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

b. Tata Nama Alkana Senyawa hidrokarbon jenuh tidak berantai cabang: Di depan nama alkananya (sesuai dengan jumlah atom C-nya) diberi awalan n- (normal). Contoh: CH3CH2CH2CH3 n-butana n-pentana CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-heksana Rantai cabang adalah rantai karbon yang mengandung atom C yang mengikat tiga atom C yang lain (atom C tersier) atau empat atom C yang lain (atom C kuarterner).

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Senyawa hidrokarbon jenuh berantai cabang: 1. Menentukan rantai atom C yang terpanjang. Jika terdapat dua rantai karbon yang sama panjangnya maka dipilih rantai karbon dengan jumlah cabang terbanyak. Contoh:

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

2. Memberi nomor urut atom C pada rantai karbon dimulai dari C ujung yang paling dekat dengan rantai cabang. Jika terdapat nomor atom C yang sama dari C ujung yang berlainan, dipilih C ujung yang paling dekat dengan cabang yang lain (diusahakan menggunakan angka-angka nomor atom C yang kecil). Contoh:

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

3. Menuliskan nomor-nomor atom C cabang yang mengikat gugus alkil diikuti nama gugus alkil yang diikatnya dan nama alkana rantai terpanjang. Contoh:

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

4. Jika terdapat: a. 2 gugus alkil pada atom C yang sama, digunakan penomoran dua kali; b. gugus alkil yang sama dua diberi awalan di, gugus alkil yang sama tiga diberi awalan tri, dan gugus alkil yang sama empat diberi awalan tetra; c. gugus alkil yang tidak sama, diurutkan secara alfabetis. Contoh:

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

c. Isomeri Isomeri adalah peristiwa suatu zat yang mempunyai rumus kimia sama, tetapi sifat-sifatnya berbeda (rumus bangun atau namanya berbeda). Zat-zatnya disebut isomer. Contoh: C4H10 mempunyai 2 isomer, yaitu: a. b. CH3CH2CH2CH3 n-butana

CH3CHCH3 2-metilpropana (atau isobutana) | CH3

n-Butana merupakan isomer dari 2-metilpropana.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

d. Sifat-Sifat Alkana 1) Sifat Fisika 1. Pada temperatur kamar (25 oC) dan tekanan 1 atmosfer, empat suku pertama berwujud gas, C5 sampai C13 berwujud cair, dan suku-suku yang lebih tinggi berwujud padat. 2. Makin panjang rantai karbon (molekul makin besar), makin tinggi titik leleh, titik didih, dan rapat jenisnya. 3. Alkana tidak larut dalam air, tetapi dapat larut dalam benzena (C6H6), karbon tetraklorida (CCl4), dan kloroform (CHCl3). Untuk isomer alkana, makin banyak rantai cabang, makin rendah titik didihnya.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

2) Sifat Kimia a) Pembakaran sempurna oleh oksigen menghasilkan gas CO2 dan uap air (H2O). 4 CxHy + (4x + y) O2 4x CO2 + 2y H2O + energi panas

Pembakaran tidak sempurna dapat menghasilkan C, CO, CO2, dan H2O. b) Dengan bantuan sinar ultraviolet atau sinar matahari, satu atau lebih atom-atom hidrogen dapat diganti oleh atom halogen (F, Cl, Br, dan I). CH4 + Cl2Sinar ultraviolet

CH3Cl + HCl

Reaksi penggantian ini disebut reaksi substitusi.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

e. Sikloalkana Sikloalkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan rantai karbon tertutup. Jumlah atom H kurang dua daripada alkana yang bersesuaian. Sifat sikloalkana mirip dengan sifat alkana yang bersesuaian, tetapi titik didih dan rapat jenisnya lebih tinggi. Rumus umum sikloalkana adalah CnH2n.

Siklopropana

Siklopentana

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

2. Alkena Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh, yaitu memiliki ikatan rangkap dua. Rumus umum CnH2n. a. Tata Nama Alkena Penamaan alkena sesuai dengan nama alkananya, tetapi akhiran -ana diganti dengan -ena. Pemberian nomor atom C dimulai dari C ujung yang dekat dengan ikatan rangkap.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Rumus Molekul C2H4 C3H6 C4H8

Rumus Bangun CH2=CH2 CH2=CHCH31CH 1CH 3CH 2 3 4 2= CH CH2 CH3 3 3 2CH=3CH4CH 3 2C=1CH 2

Nama etena propena 1-butena 2-butena 2-metilpropena

| CH3 C5H104CH 3 3CH=2C1CH 3

2-metil-2-butena

| CH3

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

b. Sifat Fisika Alkena 1. Etena, propena, dan butena pada temperatur kamar berwujud gas, sedangkan suku selanjutnya ada yang berwujud cair maupun padat. 2. Makin panjang rantai karbonnya, makin tinggi titik didih, titik leleh, dan makin besar rapat jenisnya. 3. Sedikit larut dalam air. 4. Makin banyak atom karbonnya, makin berkurang kelarutannya. 5. Alkena larut dalam etanol, eter, minyak tanah, dan benzena.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

c. Sifat Kimia 1. Seperti alkana, jika alkena dibakar secara sempurna, akan dihasilkan CO2 dan H2O. Tetapi, jika pembakarannya tidak sempurna, akan dihasilkan C, CO, CO2, dan H2O. 2. Mudah diubah menjadi senyawa jenuh, misalnya oleh H2, Cl2, Br2, HCl, dan HBr. Reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal disebut reaksi adisi. Contoh: CH2=CHCH3 + H2 Propena CH3CH2CH3 Propana

3. Dapat berpolimerisasi, yaitu molekul-molekul alkena bergabung menjadi molekul yang besar.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki dua ikatan rangkap disebut alkadiena (rumus umumnya CnH2n2). Hidrokarbon yang memiliki tiga ikatan rangkap disebut alkatriena (rumus umumnya CnH2n4), dan seterusnya.

Contoh: CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3-butadiena (C4H6) 1,3,5-heksatriena (C6H8)

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

d. Isomer pada Alkena Adanya ikatan rangkap pada alkena memberikan bentuk isomer baru, yaitu isomer cis (gugus substituen sepihak) dan isomer trans (gugus substituen berseberangan), contohnya cis-2-butena dan trans-2-butena.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

2. Alkuna Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga. Rumus umum CnH2n2. a. Tata Nama Alkuna Penamaan alkuna sesuai nama alkananya, tetapi akhiran ana diganti dengan una. Pemberian nomor atom C dimulai dari atom C ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

Contoh Penamaan Alkuna Rumus Molekul C2H2 C3H6 C4H6 Rumus Bangun CH|CH CH|CCH3 CH|CCH2CH3 CH3C|CCH3 C5H8 CH|CCH CH3 | CH3 Nama etuna (asetilena) propuna 1-butuna 2-butuna 3-metil-1-butuna

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

b. Sifat Fisika 1. Pada temperatur kamar, suku rendah berwujud gas. 2. Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik leleh, titik didih, dan rapat jenisnya. 3. Sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam karbon tetraklorida (CCl4) dan eter. c. Sifat Kimia 1. Seperti alkana dan alkena, jika alkuna dibakar secara sempurna, akan dihasilkan CO2 dan H2O. Tetapi, jika pembakarannya tidak sempurna, akan dihasilkan C, CO, CO2, dan H2O. 2. Alkuna juga dapat mengalami reaksi adisi.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

C. Reaksi Hidrokarbon1. Reaksi Oksidasi Pembakaran hidrokarbon (alkana, alkena, dan alkuna) dengan oksigen menghasilkan C, CO, CO2, dan H2O bergantung pada pembakarannya sempurna atau tidak. Reaksi tersebut merupakan reaksi redoks. 2. Reaksi Substitusi Reaksi penggantian suatu atom oleh atom yang lain.

H | HCH + Cl2 | H

Panas atau sinar

H | HCCl + HCl | HKlorometana (metil klorida)

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

3. Reaksi Adisi Reaksi reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal a. Adisi alkena dengan halogen menghasilkan dihaloalkana

CH3CH=CH2 + BrBrPropena

CCl4

CH3CHCH2 | | Br Br1,2-Dibromopropana

b. Adisi alkena dengan hidrogen menghasilkan alkana

CH3CH=CHCH3 + HH2-Butena

Pt

CH3CH2CH2CH3n-Butana

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

c. Adisi alkena dengan hidrogen halida (HX) menghasilkan alkil halida.

C=C

+ HX

| | CC (X = F, Cl, Br, I) | | H XAlkil halida

Alkena

Aturan Markovnikov: Adisi HX pada alkena, hidrogen akan masuk pada atom karbon yang berikatan rangkap dan mengandung atom H lebih banyak.

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

d. Adisi alkena dengan air (H2O) menghasilkan alkohol (ROH) Sesuai dengan hukum Markovnikov, atom H dari H2O akan masuk pada atom C yang berikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH3CH=CH2 +Propena

HOH

H+

CH3CHCH3 | OH2-Propanol

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

e. Adisi Polimerisasi Peristiwa penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul yang sangat besar. Zat-zat penyusunnya disebut monomer, sedangkan hasil molekul yang sangat besar disebut polimer.

nH2C=CH2Etilena

( CH2CH2 ) nPolietilena (jenis plastik)

nH2C=CHVinil klorida

( CH2CH ) n | | Cl ClPolivinil klorida (plastik PVC)

Bab 1

Bab 2

Bab 3

Bab 4

Bab 5

Bab 6

Bab 7

2. Reaksi Eliminasi Reaksi pelepasan suatu molekul (YZ) dari atom-atom yang berdekatan dalam suatu pereaksi.

a. Dehidrohalogenasi (pengambilan atom hidrogen dan halogen dari suatu molekul) b. Dehidrasi alkohol (pelepasan H2O dari molekul alkohol membentuk alkena)