Aromatic Os

Tecnologa Qumica Industrial


Hidrocarburos aromticos

! BTX:

Benceno

Tolueno

EB

Xilenos


Obtencin de BTX

! La mayor parte se obtienen del petrleo, y en menor medida del carbn ! Tratamiento trmico o cataltico en refineras y

coqueras: gasolina reformada, gasolina de pirlisis, alquitrn de hulla

! Aromatizacin catalizada de LPG (proceso Cyclar de BP)

! Deben separarse de los no aromticos, y entre s


Separacin de los BTX

! Destilacin: Separar los BTX de ligeros y pesados ! 80-145C

! Mezclas azeotrpicas de aromticos, naftnicos y parafnicos: ! Destilacin azeotrpica ! Destilacin extractiva ! Extraccin lquido-lquido

T (C) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145



! Destilacin azeotrpica:

! Adicin de disolvente polar (acetona, metanol) que aumenta volatilidad de no aromticos

! Econmica para alto contenido de aromticos (gasolina de pirlisis)



! Destilacin extractiva:

! Adicin de disolvente selectivo de aromticos (N-metilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye volatilidad relativa de aromticos



! Extraccin lquido-lquido:

! Los disolventes empleados son prcticamente los mismos que para la destilacin extractiva.

! Proceso del Sulfolano (Shell)



! Los componentes de la fraccin aromtica se separan entre s mediante destilacin




! Los componentes de la fraccin aromtica se separan entre s mediante destilacin

! Mx y Px no pueden separarse entre s por destilacin: ! Cristalizacin ! Tamices moleculares



Transformaciones de los aromticos

! Procesos de transformacin de aromticos entre s para satisfacer demanda: ! Hidrodealquilacin del tolueno

! Isomerizacin del m-xileno

CH3

H2 CH4+ +


Transformaciones de los aromticos

! Procesos de transformacin de aromticos entre s para satisfacer demanda: ! Desproporcionamiento de tolueno y

transalquilacin con trimetilbencenos

CH3 + CH3CH3

CH3CH3 + CH3

CH3

CH3

CH3

2cat


Aplicaciones de los hidrocarburos aromticos

! Compuestos bsicos de partida de: ! Materias primas plsticas ! Cauchos sintticos ! etc


Benceno

! Temp. normal ebullicin: 80,094 C ! Temp. crtica: 289,01 C ! Presin crtica: 4,898 MPa


Derivados del benceno

! 52 % EB ! Intermedio fabricacin estireno ! Poliestireno ! Resinas ABS ! Elastmeros SBR

! 18 % Cumeno ! Intermedio fabricacin fenol (resinas fenol-formaldehdo) ! Intermedio fabricacin acetona (metacrilatos, disolventes) ! Obtencin caprolactama y bisfenol A.


Derivados del benceno

! 16 % Ciclohexano ! Fabricacin caprolactama y cido adpico (nylons)

! 14 % Otros derivados ! Anhdrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,

clorobenceno, etc.


Obtencin de fenol va cumeno

! El fenol es materia prima para la obtencin de resinas fenol-formaldehdo.

! Oxidacin directa de benceno a fenol tiene velocidad de reaccin muy baja y slo pueden alcanzarse grados de conversin muy bajos.

! La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como producto intermedio (dando tambin acetona).

Fenol Cumeno


Obtencin de cumeno por alquilacin de benceno

! Polialquilbencenos como subproductos ! Pueden transformarse en cumeno por

transalquilacin con benceno.

CH2 CH CH3 HC

CH3

CH3

+


Obtencin de cumeno por alquilacin de benceno


Transformacin del cumeno en fenol y acetona

! Tecnologa Hock:

C

CH3

CH3

OHHC

CH3

CH3

+ O2

OH +CH3

C

CH3

O

[H+]


Transformacin del cumeno en fenol y acetona


Otras vas de fabricacin de fenol

! Sulfonacin del benceno ! Cloracin del benceno ! Oxidacin del tolueno ! Oxidacin del ciclohexano ! Acetoxilacin del benceno ! Va hidroperxido de etilbenceno


Otros derivados de los BTX

! Derivados del tolueno ! Benceno ! Dinitrotolueno Diisocianato de tolueno - Poliuretanos

! Derivados del o-xileno ! Anhdrido ftlico Plastificantes, polisteres y resinas

alqudicas

! Derivados del m-xileno ! cido isoftlico Plastificantes, polisteres y resinas

alqudicas


Otros derivados de los BTX

! Derivados del p-xileno ! Dimetil tereftalato ! cido tereftlico ! Polisteres

Documents

Aromatic Os