Upload
riska-aulia
View
168
Download
1
Tags:
Embed Size (px)
Citation preview
AMINA
Senyawa yang mengandung gugus NH2 Strukrur : RNH2 Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)R N H amina 1S H R N H R N R'' R' amina 2S
R' amina 3S
Tata Nama
Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin. amin.CH 3 CH 3 CH CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 H N CH CH 3
isobutilamin 1S CH 3
CH 2
N
CH
CH 3 etilisopropilamin 2S CH 3
CH2 CH 3 trietilamin 3S
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus aminoO NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH
2-amino etanol
asam- 3-amino propanoat
COOH
NH2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat
Tata Nama :
Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartenerCH3 CH3 + N CH3 CH3 Cl-
CH3
CH3 + N CH3 CH3
OH
-
tetrametil ammonium klorida
tetrametil ammonium hidroksida
Tata Nama :
Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.NH2 NH2 NH2 CH3
anilin
O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)
o-metilanilin (o-toluidin)
Tata Nama :
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.N NN H
N H piperidin 2S
N
NCH3 N-metilpirrolidin 3S pirrolidin 2S
N pirimidin
N H pirrol
N H imidasol
piridin
Latihan soal:Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o 1. 3. 4. 5. 7. 8. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina 22-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon 3-amino-amino metil propionat mm-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin pdimetil isopropil amonium bromida etil metil propil amonium iodida
Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis Amin
Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata Nikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besibesiporfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri p Hemoglobin
Contoh Senyawa Heterosiklis
Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi.HC H3C N Fe N H3C N CH3 HOOCH2CH2C H3C N CH2 CH3 H C CH2 H3C N Mg N N CH3 N C CH3 H2 HC CH2 CH3
HOOCH2CH2C
CH2CH2COOH H3COOC
O
Hemoglobin
Klorofil-a
SifatSifat-Sifat Fisik Amina :
Amina 1r dan 2r bersifat polar karena 1r 2r mampu membentuk ikatan hydrogen H intermolekuler. HN H N
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. H H Ikatan hidrogen H < N HO H
Pembuatan Amina1. Alkilasi ammonia dan aminaReaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl-
H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin
2. Reduksi gugus nitroAmina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.NO2 NH2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat NH2
+ 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl
+ 3 H2
CO2H
3. Reduksi Amida
Amina 1r, 2r, dan 3r (alifatis) dibuat dengan 1r 2r 3r cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.O LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin
CH3CH2 C
NH2
O O NH2 C (CH2)4 C NH2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2 1, 6 heksadiamin
2 NH3 + propil bromida Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl P-hidroksi nitrobenzen + 3H2 Butanamida + LiAlH4/H2O Pentanamida + 3H2
Beberapa Reaksi Amina :1. Kebasaan Amina Semua amina 1r, 2r, 3r bersifat basa 1r 2r 3r lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa.NH 3 H 2O NH 4 OH CH 3 NH 3 OH
CH 3 NH 2 2 H 2O
[CH 3 NH 3 ] [OH ] Kb ! ! 44.104 [CH 3 NH 2 ]
1. Kebasaan Amina
Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi+ H2ONH2+
+ OHNH3
tak beresonansi + OHNH3
+ H2O+
NH2
NH2
resonansi
2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat
Reaksi antara amina 1r dan 2r dengan ester, 1r 2r klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.O CH3 C OC2H5 + CH3NH2 CH3 C NH CH3 O + C2H5OH N - metilasetamida NH2 O CH3 C Cl + CH3
O C NH + HCl
N - fenilasetamida
O CH3 C O
O C CH3 + CH3NH2 CH3
O C NH2 CH3 + CH3CO2H
anhidrida asam
N - metilasetamida
3. Reaksi dengan asam nitrit
Reaksi ini merupakan reaksi asam basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2r dengan HNO2 menghasilkan 2r nitrosamine.CH3 CH3 H N CH3 + HONO CH3 +N H O N O
CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N - nitrosodimetil amin N O + H2O
Etil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi anilin pAnhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONO Dietilamin + HONO