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ALQUENOS ELECTROFÍLICOS!!
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ADICIÓN NUCLEOFÍLICA CONJUGADA A ALQUENOS
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COMPUESTOS NITRO-INSATURADOS!!
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Reducciones con NaBH4…
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LOS RECEPTORES MICHAEL SON PELIGROSOS PARA LA SALUD!!
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OTROS NUCLEÓFILOS!!
Ojo: formación de centro cuaternario!!...como termina el mecanismo?
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REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN CONJUGADA!!
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COMPORTAMIENTO VINÍLOGO!!
Muy estable!!...por que??
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Sintesis de TAGAMET…úlceras!!
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EPOXIDACIÓN NUCLEOFÍLICA!!
El efecto alfa!!Será más básico queel OH-??Será mejor nucleófilo??
pKa peróxido de hidrógeno= 11.6
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Que diferencia existe entre los dos reactivos para epoxidar??
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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA!!
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DETALLES MECANÍSTICOS!!
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EL GRUPO SALIENTE Y EL MECANISMO!!
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UN FINAL HERMOSO!!
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EL MECANISMO SN1….EN AROMÁTICOS
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ALGO PASADO DE MODA…
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EL MECANISMO BENCINA!!
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EVIDENCIA DEL MECANISMO!!
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EL MECANISMO SN2´!!
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ATAQUE NUCLEOFÍLICO EN COMPUESTOS ALÍLICOS!!
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Explicación unificada!!
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No hay una preferencia por SN2 ó SN2´….cada caso es individual!!
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Catalizadores de transferencia de fase…
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Como descartamos un mecanismo SN1??
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PREPARACIÓN REGIOESPECÍFICA DE CLORUROS ALÍLICOS!!
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Una sustitución limpia SN2…para alcoholes primarios!!
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La falla del método!!
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MITSUNOBU al rescate!!
Y el mecanismo??..hagámoslo!!
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Completando el mecanismo…
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Mitsunobu POWER!!
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Cloruros alílicos y carbonos nucleófilos
Reactivos de Gilman!!
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La tendencia!!...ojo..TENDENCIA!!
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ESTEREOQUÍMICA EN LA SN2´….!!!