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QUMICA ORGN ICARA YE LI TZ A G ARC A

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE MEDICINA PABLO ACOSTA ORTIZ

SECCIN BIOQUMICA

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CARBOHIDRATOS

Reacciones de los Monosacridos

D-GlucosaD-Fructosa

Tautomera cetoenlica

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

C

H

H

OHH

CH2OH

Enodiol

C OH

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

H

C OHH

CH2OH

C

C

HHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OH

H

H

HO

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C OH

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

H

C OHH

CH2OH

CARBOHIDRATOS


D-Glucosa Enodiol D-Fructosa

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

C

H

H

OHH

CH2OH

C

C

HHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OH

H

H

HO

Tautomera cetoenlica

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CARBOHIDRATOS


Formacin de Hemiacetales

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

oOH

OH

OHOH

HOH2C

-anmero

-anmero

- D-glucopiranosa

-D-glucopiranosa

1

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CARBOHIDRATOS


Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar

formas de cadena abierta, furanosa piranosa.

Reduccin de Carbohidratos

* El grupo carbonilo de la forma

abierta se reduce a un alcohol.

* El producto es un polialcoholllamado alditol.

* El alditol no tiene un grupo

carbonilo por lo que no puede

ciclar a hemiacetal.

C

OH

HO

H

H

OH

H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

CH

HO

H

H

OH

H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

CH

CH2OH

D-Glucosa D-Glucitol

Sorbitol

NaBH4

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CARBOHIDRATOS


* Cada aldosa origina un

polialcohol porReduccin.

Glucosa Glucitol Sorbitol

Manosa Manitol

* Una cetosa forma dos

alcoholes debido a laaparicin de un nuevo

tomo de C asimtrico.

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

C

H

H

OHH

CH2OH

D-Sorbitol

D-Manitol

Son Epmeros

D-Fructosa

Gliceraldehdo y Glicerol

Dihidroxicetona

+2 H

Alcoholes con importancia biolgica:

Glicerol

Ribitol

Inositol (formas parte de los fosfolpidos)

REDUCCIN

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CARBOHIDRATOS

Monosacridos Simples

C H

O

C

C

H

HHO

CH

CH

CH2OH

OH

OH

OH

D-Glucosa

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

oOH

OH

OHOH

HOH2C

-anmero-anmero

- D-glucopiranosa-D-glucopiranosa

11

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CARBOHIDRATOSReacciones de los Monosacridos

C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

Br/H2O

C

C

OH

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

Ac. Aldnico

Ac. D-Glucnico

OXIDACIN con agentes suaves

COOH

D-Glucosa

Los azcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves

como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+

2. Se denominan Azcares Reductores.

(Ag(NH3)+2

Con frecuencia Carboxilo

de los Ac Aldnicosreacciona con el OH en 5

y origina: Lactonas

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CARBOHIDRATOS


OXIDACIN con agentes fuertes

C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

D-Glucosa

C

C

OH

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

COOH

H

HNO3

Ac. D-Glucrico

Ac. Aldrico

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CARBOHIDRATOS


C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

D-Glucosa

OXIDACIN con enzimas

enzimas

C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

COOH

H

Ac. D-Glucournico

El cido glucournico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles ,

lo que facilita su solubilizacin en agua.

o OH

OH

OHOH

HOH2CHOOC

Lipos

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C

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

Br/H

2O

HNO3

enzimas

C

C

OH

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

CH2OH

H

Ac. Aldnico

Ac. D-Glucnico

C

C

OH

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

COOH

H

Ac. Aldrico

Ac. D-GlucricoC

C

H

O

OHH

CHO

C OHH

C OHH

COOH

H

Ac. D-Glucournico

Ac.Urnico

OXIDACIN

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Esterificacin

o

OH

OH

OHOH

HOH2Co

OH

OH

OHOH

HOH2C

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

- D-glucopiranosa

- D-glucopiranosil- 6-fosfato

- D-glucopiranosil-1-fosfato

+ H3PO4

POH

OH

O

O

PO

OH

O

OH

Las formas biolgicamente activas delo glcidos son steres fosfricos.

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Formacin de Glicsidos

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

- D-glucopiranosa

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

HO-R

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

O

Hemiacetal

Acetal

Glucsidos

El acetal No presentaMutarrotacin

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CARBOHIDRATOS

SIDOS

Resultan de la asociacin de varias molculas deosas, a veces con

sustancias No glucdicas (Metanol)

SIDOS

Holsidos

(Holosacridos)

Hetersidos

(Heterosacridos)

* Oligosacridos ( 2 a 10 monmeros)

* Polisacridos

(ms de 10

monmeros)

* Homopolisacridos

* Heteropolisacridos

* Pptidoglicanos

* Glucoprotenas

* Proteoglicanos

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CARBOHIDRATOS

SIDOS

Enlace glucosdico

El enlace O - glucosdico es el enlace para unirmonosacridos con el

fin de formardisacridos o polisacridos.

Mediante este enlace se unen dos monosacridos segn el siguiente

esquema:

Enlace glucosidico - 1-4
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlacehttp://es.wikipedia.org/wiki/Monosac%C3%A1ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/Disac%C3%A1ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/Polisac%C3%A1ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/Polisac%C3%A1ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/Disac%C3%A1ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/Monosac%C3%A1ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace

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CARBOHIDRATOS

Disacridos

Los disacridos o azcares dobles:

Son carbohidratos, formados por la unin de dos monosacridosiguales o distintos mediante enlace O-glucosdico, mono o dicarbonlico,

que adems puede ser o en funcin del -OH hemiacetal.

Los disacridos ms comunes son:Sacarosa: Formada por la unin de una glucosa y una fructosa. A lasacarosa se le llama tambin azcarcomn.

Lactosa: Formada por la unin de una glucosa y una galactosa. Es elazcar de la leche.

Maltosa, Isomaltosa, Trehalosa, Celobiosa: Formadas todas por launin de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unin entre las

glucosas.
http://es.wikipedia.org/wiki/Monosac%C3%A1ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/Sacarosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Glucosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Fructosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Az%C3%BAcarhttp://es.wikipedia.org/wiki/Lactosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Galactosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Maltosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomaltosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Trehalosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Celobiosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Celobiosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Trehalosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomaltosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Maltosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Galactosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Lactosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Az%C3%BAcarhttp://es.wikipedia.org/wiki/Fructosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Glucosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Sacarosahttp://es.wikipedia.org/wiki/Monosac%C3%A1rido

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CARBOHIDRATOS

Disacridos

SACAROSA

Enlace dicarbonlicoSe establece entre los dos

carbonos anomricos de los

dos monosacridos, con lo

que el disacrido pierde supoder reductor

alfa-D-glucopiranosil beta-D- (1-2)-fructofuransido.

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CARBOHIDRATOS

Disacridos

Enlace monocarbonlico

Entre el C1 anomrico de un

monosacrido y un Carbono no

anomrico de otro monosacrido,

como se ve en las frmulas de la

lactosa y maltosa.

LACTOSA

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CARBOHIDRATOS

Disacridos

LACTOSA

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CARBOHIDRATOS

Disacridos

MALTOSA

, D glucopiranosil (1 4) D glucopiranosa

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