4-compostos fenolicos(1)_10_11

8/4/2019 4-compostos fenolicos(1)_10_11

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Biossntese do cido xiqummico


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HC

HCCH

HC

NH

CH

CC

C

H2C

C

CO2-

NH2

H

triptofano

-

CHHC

HCC

CH

C

CH3

OH

CO2-

CH2C

O

-O2C

prefenato

HC

HCCH

CH

CHC

H2C C

NH2

CO2-

H

fenilalanina

HC

HCC

CH

CHC

H2C C

CO2-

OH

H

NH2

tirosina

HC

HCCH

CH

CHC

HC

CH

C

O OH

HC

HCC

CH

CHC

HC

CH

C

O OH

OH

HC

CC

CH

CHC

HC

CH

C

O OH

OH

HOcido cinmico

cido p-coumrico cido cafeico

oxidao oxidao

FenilpropanidesAr-C3

CO2

OH

PO

OH

-CO2

OH

O

CH2

CO2-

corismato

Ar-C1

Ar-C2

-


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O OH O OH

OH

O OH

OH

O O

O OH

OH

OH

OH

OH

MeO

OMe

OH

MeO

O

O

O

O SCoA

O COMe

O COSCoA

cido cinmico

cido p-coumrico

cido o-coumrico

coumarina

cido cafeico

oxidao oxidao

oxidao

reduo

alcool coniferilo eugenol

safrolanetol

exemplos representativos

outros derivadosda coumarina

+ H2O

-CO2-CoAsH

(OH)x

(OH)x

Ari-C2

(OH)x

Ari-C1

FenilpropanidesAril-C3

NH3

CO2-

H

+

CO2

OH

PO OH

-

cidoxiqumico

fenilalanina

Derivados docidoxiqumico


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Formao de compostos fenlicos por condensao de cidosbeta policetometilnicos

O

SCoEnz

R

O O O

COOH

R

O

OH

OH

OHCOOH

OHOH

R


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Fenis simples

OH O-D-glucose

OHfenol arbutina

Fenol: analgesico, anestesico, antibacteriano, antioxidante, antipirtico,antirugas, depressor do SNC, fungicida, antisinusite, .....

Arbutina: impede a formao de melanina e portanto usado parabranquear a pele. Tambm se encontra no trigo e na pele das pras. No

intestino a arbutina transformada em hidroquina, o que podefavorecer o aparecimento de cancro do intestino. A formahidroquinide excretada pela urina tem aco antibacteriana no tractourinrio o que explica o seu uso medicina tradicional


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Species Part

Origanum majoranaL. [Lamiaceae] Plant

Vaccinium corymbosumL. [Ericaceae] Fruit

Carthamus tinctoriusL. [Asteraceae] BudVaccinium myrtillusL. [Ericaceae] Fruit Juice

Achillea millefoliumL. [Asteraceae] Plant

Acorus calamusL. [Acoraceae] Plant

Alisma plantago-aquaticaL.[Alismataceae] Plant

Artemisia capillarisTHUNB. [Asteraceae] Essential Oil

Artemisia dracunculusL. [Asteraceae] Plant

Aspalathus linearis(BURM. F.) R.DAHLGREN [Fabaceae]

Leaf Essent.Oil

Asparagus officinalisL. [Liliaceae] Shoot

Capsicum annuumL. [Solanaceae] Fruit

Cinnamomum verumJ. PRESL[Lauraceae] Root Bark

Citrus aurantiumL. [Rutaceae] Plant

Elsholtzia nipponicaOHWI [Lamiaceae]Plant

Glycyrrhiza glabraL. [Fabaceae]Root Essent.Oil

Hamamelis virginianaL.[Hamamelidaceae] Bark

Hypericum perforatumL. [Clusiaceae] Plant

Ligustrum japonicumTHUNB. [Oleaceae]FlowerEssent. Oil

Lycopersicon esculentumMILLER[Solanaceae] Fruit

Mentha pulegiumL. [Lamiaceae] Essential Oil

Morus albaL. [Moraceae] PlantMyrica ceriferaL. [Myricaceae] Bark

Nicotiana tabacumL. [Solanaceae] Leaf

Pinus elliottiiENGELM. [Pinaceae] Plant

Pinus sylvestrisL. [Pinaceae] Wood

Pogostemon cablin(BLANCO) BENTH.[Lamiaceae] Leaf

Rheum palmatumL. [Polygonaceae] Rhizome

Ruta graveolensL. [Rutaceae] Plant

Santalum albumL. [Santalaceae] Wood

Satureja montanaL. [Lamiaceae] Plant

Scutellaria baicalensisGEORGI[Lamiaceae]

Root Essent.Oil

Sesamum indicumL. [Pedaliaceae] Seed

Tamarindus indicaL. [Fabaceae]Fruit Essent.

OilTamarindus indicaL. [Fabaceae] Fruit

Trifolium pratenseL. [Fabaceae] Flower

Trifolium pratenseL. [Fabaceae] Flower

Vanilla planifoliaJACKS. [Orchidaceae] Fruit

Dr. Duke'sPhytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] 12October 2008.

Espcies onde possvel encontrar o fenol


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A manjerona (Origanum majorana, Lamiaceae) uma planta perene(mas sensvel ao frio), com sabores doces do pinho e do citrino.

A manjerona cultivada pelas suas folhas aromticas, e usadafresca ou seca, em culinria; as folhas so cortadas quando asplantas comeam a florescer e secas lentamente sombra. usadafrequentemente em combinaes das ervas tais como Herbes deProvence.

Foto retirada dawikipedia

Espcie onde estpresente o fenol


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A manjerona, tem um sabor um pouco diferente por causa decompostos fenlicos presentes nos seus leos aromticos. O orgotem alta actividade antioxidante devida presena de cidosfenlicos e de flavanides. Tem propriedades antimicrobianas contrabactrias como Listeria monocytogenes e outros agentes patgenospresentes nos alimentos, o que faz com que ajude a preservaralimentos.

O organo ou orgo (Origanum vulgare, associado s vezes com amanjerona como Origanum majorana) chamado tambmManjerona Selvagem. uma planta perene comum em Europa dosul em bosques secos e em cercas-vivas, com muitas hastes grossas30-80 cm elevado, carregando as folhas de formato oval e floresroxas. Tem um sabor mais forte e um aroma mais penetrante. uma erva perene e aromtica muito utilizada na cozinhaMediterrnica. So utilizadas as suas folhas, frescas ou secas, pelosabor e aroma que do aos pratos. Considera-se que as folhas secas

tem melhor sabor


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Arctostaphylos uva-ursi

Kingdom: PlantaeDivision: MagnoliophytaClass: MagnoliopsidaOrder: EricalesFamily: EricaceaeGenus:Arctostaphylos

Species:A. uva-ursi

Uva-ursina

A uva-ursina encontra-se descrita na Farmacopeia PortuguesaVIII, sendo o frmaco constitudo pela folha inteira oufragmentada, seca devendo ter um teor no mnimo de 8% dederivados hidroquinnicos expressos em arbutina anidra

Espcie onde est presente a arbutina

Foto retirada dawikipedia


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Derivados do cido saliclico

OH

O OH

OH

O OMe

O-glucose

OH

cido saliclico salicilato de metilo salicina

O cido saliclico o cido 2-hidroxi-benzico, ou cidoorto hidroxi-benzico.O cido saliclico existe nas sumidades floridas da ranha dos prados (FilipendulaulmariaL. ou Spirea ulmaria L.).

O salicilato de metilo existe na casca da btula (Betula lenta L.) e nas folhas dagaultria (Gaultheria procumbens L.). Por destilao das folhas desta ltimaplanta obtm-se o leo de Wintergreen, rico em salicilato de metiloA salicina existe na casca do salgueiro (Salix sp.). As propriedadesfarmacolgicas do farmaco so devidas ao ac. saliclico que se forma no intestino,aps hidrlise e oxidao da salicinaEstes frmacos esto descritos na FP VIII.


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Filipendula ulmaria L. ou Spirea ulmaria L.

Foto retirada da wikipedia
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Filipendula-ulmaria.JPG


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Betula lenta L

http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Betula_lenta_subsps_lenta_01-10-2005_14.53.56.JPG


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Salix sp

http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Willow.jpg

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