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EJERCICIOS

PROBLEMAS COMBINADOS

FORMULA + INFRAROJO + NMR

SDBSWeb: http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/ (Mar 2002)

Spectra in these PROBLEMAs were obtained from:

Integrals (relative number of hydrogens)

are given as: 2

The integrals are the simplest ratio.

NOTE ON INTEGRALS:

Expansions are blue and printed above the baseline.

PROBLEMA COMBINADO #1

C4H10O

PROBLEMA 1 ESPECTRO INFRAROJO

PROBLEMA 1 ESPECTRO RMN

C4H10O

6

1

1

2

doublet multiplet doublet

PROBLEMA COMBINADO #2

C9H10O2

PROBLEMA 2 ESPECTRO INFRAROJO

1719

PROBLEMA 2 ESPECTRO RMN

C9H10O2

5

2 3

quartet triplet two multiplets

PROBLEMA COMBINADO #3

C10H12O

PROBLEMA 3 ESPECTRO INFRAROJO

1688

PROBLEMA 3 ESPECTRO RMN

C10H12O

5 1

6

doublet septet

PROBLEMA COMBINADO #4

C5H10O2

PROBLEMA 4 ESPECTRO INFRAROJO

1712

C5H10O2

PROBLEMA 4 ESPECTRO RMN

1

2

3

4

triplet triplet

two overlapping multiplets (2 + 2)

PROBLEMA COMBINADO #5

C9H12

PROBLEMA 5 ESPECTRO INFRAROJO

C9H12

PROBLEMA 5 ESPECTRO RMN

5

1

6

septet doublet

PROBLEMA COMBINADO #6

C9H12

PROBLEMA 6 ESPECTRO INFRAROJO

1610

C9H12

PROBLEMA 6 ESPECTRO RMN

1

3

PROBLEMA COMBINADO #7

C6H10O3

PROBLEMA 7 ESPECTRO INFRAROJO

1731 1719

C6H10O3

PROBLEMA 7 ESPECTRO RMN

quartet triplet

2 2

3

3

PROBLEMA COMBINADO #8

C5H7NO2

PROBLEMA 8 ESPECTRO INFRAROJO

1749

2266

C5H7NO2

PROBLEMA 8 ESPECTRO RMN

2

2

3

quartet triplet

PROBLEMA COMBINADO #9

C9H12O

PROBLEMA 9 ESPECTRO INFRAROJO

C9H12O

5

1 1 2

3

PROBLEMA 9 ESPECTRO RMN

triplet quintet triplet

PROBLEMA COMBINADO #10

C8H12O4

PROBLEMA 10 ESPECTRO INFRAROJO

1730

C8H12O4

quartet triplet

2

3

1

PROBLEMA 10 ESPECTRO RMN

400 MHz

PROBLEMA COMBINADO #11

C7H12O4

PROBLEMA 11 ESPECTRO INFRAROJO

1735

quartet triplet

C7H12O4

PROBLEMA 11 ESPECTRO RMN

400 MHz

2 1

3

PROBLEMA COMBINADO #12

C8H7N

PROBLEMA 12 ESPECTRO INFRAROJO

2229

PROBLEMA 12 ESPECTRO RMN

400 MHz

C8H7N

4

3

TABLAS DE CORRELACIÓN

ácido

INFRAROJO BASICO

OH 3600 NH 3400 CH 3000 C N 2250 C C 2150 C=O 1715 C=C 1650 C-O 1100

3300 3100 2900 2850 2750

3000

1800 1735 1725 1715 1710 1690

=C-H -C-H -CHO

C-H

ketone ester Cloruro de ácido

aldehido amida

anhidrido: 1810 y 1760

CH2 y CH3 bend. : 1465 y 1365

VALORES BASE

recuerde que los efectos de H-puente, conjugación y tamaño del anillo.

benceno C=C : entre 1400 y 1600

EXPANDIDO CH

EXPANDIDO C=O

Tabla de correlación RMN

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

-OH -NH

CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O CH2NO2

CH2Ar CH2NR2 CH2S C C-H C=C-CH2 CH2-C-

O

C-CH-C

C

C-CH2-C C-CH3

RCOOH RCHO C=C

H

TMS

HCHCl3 ,

δ (ppm)

CAMPO BAJO CAMPO ALTO

DESPROTEGIDO PROTEGIDO

Los intervalos se pueden definir para diferentes tipos de protones. Esta tabla es general, es más clara la siguiente diapositiva.

DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS (APROX,) (ppm) PARA DIFERENTES PROTONES

R-CH3 0.7 - 1.3

R-C=C-C-H 1.6 - 2.6

R-C-C-H 2.1 - 2.4

O

O

RO-C-C-H 2.1 - 2.5 O

HO-C-C-H 2.1 - 2.5

N C-C-H 2.1 - 3.0

R-C C-C-H 2.1 - 3.0

C-H 2.3 - 2.7

R-N-C-H 2.2 - 2.9

R-S-C-H 2.0 - 3.0

I-C-H 2.0 - 4.0

Br-C-H 2.7 - 4.1

Cl-C-H 3.1 - 4.1

RO-C-H 3.2 - 3.8

HO-C-H 3.2 - 3.8

R-C-O-C-H 3.5 - 4.8

O

R-C=C-H

H

6.5 - 8.0

R-C-H

O

9.0 - 10.0

R-C-O-H

O

11.0 - 12.0

O2N-C-H 4.1 - 4.3

F-C-H 4.2 - 4.8

R3CH 1.4 - 1.7 R-CH2-R 1.2 - 1.4 4.5 - 6.5

R-N-H 0.5 - 4.0 Ar-N-H 3.0 - 5.0 R-S-H

R-O-H 0.5 - 5.0 Ar-O-H 4.0 - 7.0

R-C-N-H

O

5.0 - 9.0

1.0 - 4.0 R-C C-H 1.7 - 2.7

Monosustituidos

cis-1,2-

trans-1,2-

1,1-

Trisustituidosd

Tetrasustituidos

C CH

R H

H

C CH

R R

H

C CR

H R

H

C CR

R R

R

C CR

R R

H

C CR

R H

H

Disustituidos

10 11 12 13 14 15

1000 900 800 700 cm-1

s s

m

s

s

s

µ

=C-H BENDING FUERA DEL PLANO

ALQUENOS

10 11 12 13 14 15

1000 900 800 700 cm-1

Monosustituidos

Disustituidos ortho

meta

para

Trisustituidos

1,2,4

1,2,3

1,3,5

BENCENOS µ

s s

s

s s

s

s

s

s

m

m

m

m OOPS

ANILLO H’s

Bandas de combinación