Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG) Professor: Aloir A. Merlo Remote Asymmetric Induction in an...

Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG)Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG)

Professor: Aloir A. Merlo

Remote Asymmetric Induction in an Remote Asymmetric Induction in an Intramolecular Ionic Diels-Alder Reaction: Intramolecular Ionic Diels-Alder Reaction: Application to the Total Synthesis of (+)-Application to the Total Synthesis of (+)-

DihydrocompactinDihydrocompactin

Tarek Sammakia,* Deidre M. Johns, Ganghyeok Kim, and Martin A. BerlinerTarek Sammakia,* Deidre M. Johns, Ganghyeok Kim, and Martin A. Berliner

20052005, 127, 6504-6505

INTRODUÇÃOINTRODUÇÃO

Os ácidos mevínicos constituem uma classe

importante de ácidos medicinais e são objetos de

inúmeros esforços sintéticos.

Dentre esses ácidos, encontra-se o (+)-

Dihidrocompactina.

INTRODUÇÃOINTRODUÇÃO

H

H

O

Me

OO

OHO

(+)-Dihidrocompactina

INTRODUÇÃOINTRODUÇÃO

(+)-Dihidrocompactina foi isolada como constituinte

minoritário da fermentação do Penicillium

brevicompactum.

Encontram-se na literatura relatados a síntese da

(+)-Dihidrocompactina sempre com o acoplamento de

fragmentos enantiomericamente enriquecidos, mas

nenhuma abordagem de indução a longa distância.

ANÁLISE RETROSSINTÉTICAANÁLISE RETROSSINTÉTICA

H

H

O

Me

OO

OHO

(+) - Dihidrocompactina

H

H

O

Me

RHO

4

ANÁLISE RETROSSINTÉTICAANÁLISE RETROSSINTÉTICA

H

H

O

Me

RHO

4

O

Me

RTMSO

1

2

+O

Me

R

3

H

H

O

Me

R

+

Síntese do Aduto para Diels-AlderSíntese do Aduto para Diels-Alder

Síntese do Aduto para Diels-AlderSíntese do Aduto para Diels-Alder

Síntese do Aduto para Diels-AlderSíntese do Aduto para Diels-Alder

Síntese do Aduto para Diels-AlderSíntese do Aduto para Diels-Alder

Síntese do Aduto para Diels-AlderSíntese do Aduto para Diels-Alder

Síntese do Aduto para Diels-AlderSíntese do Aduto para Diels-Alder

Síntese do Aduto para Diels-AlderSíntese do Aduto para Diels-Alder

A DIELS-ALDERA DIELS-ALDER

A DIELS-ALDERA DIELS-ALDER

A DIELS-ALDERA DIELS-ALDER

A DIELS-ALDERA DIELS-ALDER

A SínteseA Síntese

A SínteseA Síntese

ConclusãoConclusão

H

H

O

Me

OO

OHO

(+)-Dihidrocompactina

A reação de Diels-Alder como etapa chave e

controle a longa distância foi eficiente.