2013 SuprChem BD Forces - vscht.czold.vscht.cz/.../soubory/2013_SuprChem_BD_Forces.pdf · Cohesion:...

MEZIMOLEKULÁRNÍ INTERAKCE

VAZBY INTERAKCE

Cohesion: A Scientific History of Intermolecular Forces

J. S. Rowlinson

344 pages

Cambridge University Press

June 30, 2005

ISBN-10: 0521673550ISBN-13: 978-0521673556

INTRAmolekulární

interakce

=

interakce atomů v molekule

=

VAZBY( kovalentní vazby )

INTERmolekulární

interakce

=

interakce mezi molekulami

=

INTERAKCE( nekovalentní interakce )

Molecular entity

Any constitutionally or isotopically distinct atom, molecule, ion, ion pair,

radical, radical ion, complex, conformer etc., identifiable as a separately

distinguishable entity.

PAC, 1994, 66, 1077 IUPAC Recommendations 1994

Molecule

An electrically neutral entity consisting of more than one atom ( n > 1 ).

Rigorously, a molecule, in which ( n > 1 ) must correspond to a depression

on the potential energy surface that is deep enough to confine at least one

vibrational state.

Molekula je definována jako skupina atomů, které jsou v definovaném

uspořádání drženy velmi silnými chemickými vazbami.

Molekuly jsou elektricky neutrální, ale často se mezi ně počítají i

polyatomické ionty. My budeme považovat za molekulu i nevázaný atom

(např. helium).

Atomy či molekuly, které jsou spojeny nekovalentními interakcemi nejsou

považovány za molekulu, ale za komplex (obvykle).

Mnoho sloučenin však nemá identifikovatelnou molekulu, např. kovy,

iontové sloučeniny soli, kovalentní krystaly např. diamant, graften (2D

architektura).

Elektronegativity - Pauling / Allred-Rochow

RaAt

2,201,90

Po2,001,76

Bi2,021,67

Pb2,331,55

Tl2,041,44

Hg2,001,44

Au2,541,42

Pt2,281,44

Ir2,201,55

Os2,201,52

Re1,901,46

W2,361,40

Ta1,501,33

Hf1,301,23

La1,101,08

Ba0,890,97

Cs0,790,86

XeI

2,662,21

Te2,102,01

Sb2,051,82

Sn1,961,72

In1,781,49

Cd1,691,46

Ag1,931,42

Pd2,201,35

Rh2,281,45

Ru2,201,42

Te1,901,36

Mo2,161,30

Nb1,601,23

Zr1,331,22

Y1,221,11

Sr0,950,99

Rb0,820,89

KrBr2,962,74

Se2,552,48

As2,182,20

Ge2,012,02

Ga1,811,82

Zn1,651,66

Cu2,001,75

Ni1,911,75

Co1,881,70

Fe1,831,64

Mn1,551,60

Cr1,661,56

V1,631,45

Ti1,541,32

Sc1,361,20

Ca1,001,04

K0,820,91

ArCl

3,162,83

S2,582,44

P2,192,06

Si1,901,74

Al1,611,47

Mg1,311,23

Na0,931,01

NeF

3,984,10

O3,443,50

N3,043,07

C2,552,50

B2,042,01

Be1,571,47

Li0,980,97

HeH

2,202,20

Intra molekulární vazby versus inter molekulární interakce

Dle elektonegativity interagujících atomů:

malá – malá� kovová vazba , totální delokalizace/sdílení vazebných elektronů, kovy a slitiny

velká – malá� iontová vazba , totální nesdílení vazebných elektronů, soli

střední – střední� nepolární kovalentní vazba („pravá“), organické molekuly

střední – malá či velká� polární kovalentní vazba , organické molekuly

velká – velká� kovalentní vazba � charge-shift bond

3300,177C–Cl

4880,134C–F

3600,143C–O

3080,147C–N

8390,120C≡C

6140,134C=C

3480,154C–C

4130,109C–H

Uhlík

4320,127H–Cl

5680,092H–F

3660,096H–O

4360,074H–H

Vodík

Energie[kJ/mol]

Délka[nm]

Vazba

1510,267I–I

2980,161I–H

1930,228Br–Br

3660,141Br–H

2430,199Cl–Cl

1580,142F–F

Halogeny

4980,121O=O

1450,148O–O

Kyslík

9450,110N≡N

1700,145N–N

3910,101N–H

Dusík

Energie[kJ/mol]

Délka[nm]

Vazba

Jako energie vazby se uvádí disociační energie vazby (kladné znaménko)

0 – 50π – π

5 – 80Kation – π

0,4 – 4van der Waals interakce

< 40Hydrofobní (solvofobní) interakce

10-40 (120)Vodíková vazba (např. H2O····H2O)

0,05 – 40Indukovaný dipól – indukovaný dipólDispersní interakce (např. F2····F , He····He)

2 – 10Dipól – indukovaný dipól (ne H-Cl····Cl-Cl)

3 – 15Ion – indukovaný dipól (např. Fe2+····O2)

5 – 25Dipól – dipól (např. aceton····aceton) (ne I-Cl····I-Cl)

40 – 600Ion – dipól (např. Na+····OH2)

I N T R A K C E

400 – 4000Iontová vazba

150 – 1100Kovalentní vazba

75 – 1000Kovová vazba

V A Z B Y

Energie kJ.mol -1Typ vazby nebo interakce

Jak je vůbec možné, aby slabé mezimolekulární interakce vládly světu?

G u l l i v e r e f f e c t

Když velký objekt podlehne útoku mnoha malých útočníků.

Živá versus neživá hmota

Jonathan Swift( 30.11.1667 – 19.10.1745 )

Anglo-Irish satirist, essayist, political pamphleteer, poet and cleric

Gulliver’s travels (1726)

Jan Goth

„Dokud budete svorní,nepřátelé vás nikdy nepřemohou!“

S V Ä T O P L U KKRÁĽ STARÝCH SLOVÁKOV

846 - 894

M E Z I M O L E K U L Á R N Í

I N T E R A K C E

K čemu jsou dobré?

Díky mezimolekulárním interakcím ... svět není ideálním plynem ...

Plyn

Totální chaos; Mnoho volného prostoru; Částice majíkompletní volnost pohybu; Částice jsou si vzdálené; Hustota (400 °C, 1 bar) = 0,000326 g/cm 3

Kapalina

Částečný chaos; Mnoho volného prostoru; Částice nebojejich klastry mají vůči sobě volnost pohybu; Částice jsousi blízké; Hustota (25 °C) = 0,9971 g/cm 3

Pevná látka

Nulový chaos - organizované uspořádání; Málo volného prostoru; Částice jsou fixovány a jsou si blízké;Hustota (0 °C) = 0,9168 g/cm 3

Chlazení Ohřev

Ohřev nebo snížení tlakuOchlazení nebo zvýšení tlaku

E N

T R

O P

I E

K

L E

S Á

... atorvastatin calcium inhibuje HMG-CoA reduktasu a snižuje cholesterol ...

““The secret of The secret of life is molecularlife is molecular recoreco ggnitionnition ;;

the ability of one molecule to recognize another the ability of one molecule to recognize another

through through weak bondinweak bondin gg interactionsinteractions ..””

LinusLinus CarlCarl Pauling at the Pauling at the 25th anniversary25th anniversary (1984)(1984) of of

the Institute of Molecular Biology at the University of Oregonthe Institute of Molecular Biology at the University of Oregon

Díky mezimolekulárním interakcím existuje život ...

... gekoni lezou po stropě, po skle ...

Stickybot

Lidská dla ň - - - 40 kg

http://www.youtube.com/watch?v=JnBkbaFsZOY

4:10 7:07 8:46

... a nejen gekoni ☺

M E Z I M O L E K U L Á R N Í

I N T E R A K C E

Co je jejich p říčinou?

Základní interakce - základní fyzikální síly

Základními (fundamentálními) fyzikálními sílami (interakcemi) lze popsat

veškeré fyzikální fenomény; od galaktických srážek až po vazby mezi

kvarky v protonu.

∞r -210 0Gravitace

10 -18r -5 – r -710 25Slabá jaderná

∞r -210 36Elektromagnetická

10 -15r -710 38Silná jaderná

DosahÚměrnostRel. velikostInterakce

Veškerá chemická struktura je výsledkem

elektromagnetické síly

Intermolecular interactions

Interakce

a) dalekého dosahu (long range)

b) krátkého dosahu (short range)

Interakce

a) směrové, isotropní (directional attraction)

b) nesměrové, anisotropní (non-directional attraction)

Modifikace disperse a indukce+~ anoDamping

Při velmi malých vzdálenostech může být repulsivní-anoPenetration

Donor-akceptor interakce-neCharge transfer

Dominuje při velmi malých vzdálenostech+neRepulsion

-neExchange

Krátkého dosahu (short-range) ... U ~ e-ααααR

Velmi malá±anoMagnetický

Pouze u degenerovaných stavů±neResonance

Vždy přítomna-~ anoDisperse

-neIndukce

Silně závislá na orientaci±anoElektrostatický

Velkého dosahu (long-range) ... U ~ R-n

PoznámkaSmyslAditivitaPříspěvek

Energetické p říspěvky interakce mezi molekulami

A. J. Stone: The theory of intermolecular forces, Oxford University Press, New York, 1996.

Intermolecular interactions

Molekula A

Molekula B

vzdálenost R

M E Z I M O L E K U L Á R N Í

I N T E R A K C E

Jaké známe typy?

Intermolecular interactions

Pohled chemika

versus

Pohled fyzika

Intermolecular interactions

ION - ION

Intermolecular interactions ... ion - ion

Charles-Augustin de Coulomb

(14.6.1736 – 23.8.1806) r

QQu

14 0

21 ⋅⋅⋅⋅

⋅=εεπ

221

r

qqkF e

⋅=

Energie = práce = síla F · dráha r

Intermolecular interactions ... ion - ion

• Pokud se dostanou částice blízko sebe, může být velmi silná, dokonce

silnější než kovalentní vazba.

• Může být přitažlivá nebo odpudivá

• Je to nesměrová (isotropní) interakce.

• Interakce velkého dosahu (~1/r)

• Silně závislá na dielektrické konstantě (relativní permitivitě, Fersht

~1/rε) prostředí.

kJ/mol

LiF 1036LiI 737KF 821MgF2 2957

Intermolecular interactions ... ion - ion

ke = 1 / 4πε0 = Coulombova konstanta = 8,9875517873681764·109 N.m2.C-2

e = elementární náboj = 1,602176487(40)·10-19 CNA = Avogadrova konstanta = 6,02214179(30)·1023 mol-1

ε0 = permitivita vakua = 8,854187817·10-12 F.m-1

D = Debye = 3,33564·10-30 C.mk = Boltzmanova konstanta = 1,380658(12)·10-23 J.K-1

r

qqek

r

qqe

r

QQu e ⋅

⋅⋅⋅=⋅⋅⋅⋅

⋅⋅=⋅

⋅⋅⋅⋅=

εεεπεεπ212212

00

21

411

4

ANuU ⋅=

[ J ]

J.mol-1

0,125 nm0,25 nm0,5 nm1 nm10 nmr

-231,6 kJ/mol64,32 %

-115,8 kJ/mol32,16 %

-57,9 kJ/mol16,08 %

-28,9 kJ/mol8,04 %

-2,9 kJ/mol0,80 %

CHCl3ε = 4,8

-13,6 kJ/mol

3,78 %

-6,8 kJ/mol

1,89 %

-3,4 kJ/mol

0,95 %

-1,7 kJ/mol

0,47 %

-0,2 kJ/mol

0,05 %

vodaε = 81,6

Kovalentní vazba 150 – 950 ... ca. 360 kJ/mol

29,8chloraceton

1,6 - 1,9LPG4,7fosgen

1,9propan1,8kerosin

2cyklohexan17,8butanol

4,8chloroform2,3benzen

2,4xylen7,3anilin

2,4toluen81,6voda

21,8propylalkohol2,1petrolej

39,4nitrometan34metanol

19nitroglycerin43glycerol

35,7nitrobenzen24etanol

Dielektrická konstantaLátkaDielektrická konstantaLátka

Intermolecular interactions … ion - ion

1. solné můstky ( struktura biologických )

2. iontové kapaliny

3. iontoměniče

4. elektroforéza

5. ...

Intermolecular interactions

ION - DIPÓL

Intermolecular interactions … ion - dipól

• Výrazně slabší než ion-ion interakce

• Slabě směrová síla

• Atraktivní nebo repulsivní

• Středního dosahu (energie ~ 1/r2

• Závislá na prostředí

• Energie pro fixovaný dipól

• Energie pro volně rotující dipól

CH3 CH3

Oδδδδ-

δδδδ+

20

14

cosr

Qu ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπθµ

( ) 420

22 1

46 rkT

Qu ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπµ

Na+

θ = 0° maximálně negativní energieatraktivní interakce

θ = 180° maximálně positivní energierepulsní interakce

Na+

Na+ θ = 90°nulová energie

žádná interakce

θ

0 kJ/mol

-1,75 kJ/mol (0,5 %) 1 nm-6,99 kJ/mol (1,9 %) 0,5 nm-28,0 kJ/mol (7,8 %) 0,25 nm

-1,24 kJ/mol (0,3 %) 1 nm-4,94 kJ/mol (1,4 %) 0,5 nm-19,8 kJ/mol (5,5 %) 0,25 nm

-0,87 kJ/mol (0,2 %) 1 nm-3,50 kJ/mol (1,0 %) 0,5 nm-14,0 kJ/mol (3,9 %) 0,25 nm

-1,51 kJ/mol (0,4 %) 1 nm-6,05 kJ/mol (1,7 %) 0,5 nm-24,2 kJ/mol (6,7 %) 0,25 nm

Na+

-0,45 kJ/mol (0,1 %) 1 nm-1,81 kJ/mol (0,5 %) 0,5 nm-7,24 kJ/mol (2,0 %) 0,25 nm

0°

30°

45°

60°

75°

Voln ě rotující dipól-0,21 kJ/mol (0,06 %) 1 nm-3,29 kJ/mol (0,9 %) 0,5 nm

-52,6 kJ/mol (14,6 %) 0,25 nm

CH3 CH3

Oδδδδ-

δδδδ+

Na+

Na+

Na+

Na+

Na+

90°

repulse

Intermolecular interactions … ion - dipol

Intermolecular interactions … ion - dipól

Rozpouštění solí, solvatace iontů, roztok polární látky v iontové kapalině ...

Intermolecular interactions … ion - dipól

Interakce klesá s rostoucí velikostí iontu

Li(H2O)4+

Na(H2O)x+

K+ slabá

Rb+ nulová

Cs+ negativní

Na(H2O)x+ Mg(H2O)6

2+ Al(H2O)63+

Interakce ion-dipól Polární koordinační vazba

Interakce roste s rostoucím nábojem iontu

Hydratace / solvatace iont ů Solvatace elektron ů

Sodík v kapalném amoniaku

Na(NH3)x+ + e(NH3)x

-

Modrý elektricky vodivý roztok( silné redukční činidlo )

Intermolecular interactions … ion - dipól

Intermolecular interactions … ion - dipól

… komplexace iontů ...

Intermolecular interactions … ion - kvadrupól

H

H

H

H

H

H

δ+δ-

Na+R

NH

HH

+

Závislost energie interakcí multipól–multipól na vzd álenosti

1 / r51 / r41 / r31 / r21 / rMONOPÓL

HEXADEKAPÓLOKTOPÓLKVADRUPÓLDIPÓLMONOPÓL

Benzen·····Na+

Intermolecular interactions

ION - NEUTRÁL

Intermolecular interactions ... Ion - neutrál

( ) 420

2 1

42 r

Qu ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπα

Indukční interakce

+ 2+

e-

e-

δδδδ+δδδδ-

IIIII

INDUKCE

+

Intermolecular interactions

VAN DER WAALS

Stavová rovnice ideálního plynu TRnVp ⋅⋅=⋅

( ) TRnbnVV

nap ⋅⋅=⋅−⋅

⋅+

2

2

Splněna pouze za vysokých teplot a nízkých tlaků

van der Waalsova rovnice

Odchylky u reálných plyn ů jsou d ůsledkem:

a) interakcí mezi molekulami (větší stlačitelnost)

K vnějšímu tlaku, který drží molekuly v daném objemuse přičte vnitřní tlak úměrný počtu molekul ~n2/V2

b) vlastní objemu molekul (menší stlačitelnost)

Od celkového objemu se odečte nestlačitelný objem

molekul úměrný ~n

( ) TRbvv

ap ⋅=−⋅

+ 2

Intermolecular interactions ... Lennard-Jones model pote ntial

( )612

, 4S

ri j

ru

σε σ −

=

V

0

εεεε

Rm

VLJ

σσσσ

σσσσ (též R0) = 2 . vdW

Rm= 21/6 . σσσσ

odpudivé van der Waalsovy interakce

přitažlivé interakce

r

van der Waals radii

Bondi, A. van der Waals volumes and radii. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441–451.

Pokud je vzdálenost dvou atom ů menší než

sou čet jejich van der Waals polom ěrů, pak v

tomto míst ě dochází k interakci/vazb ě.

RaAtPoBiPb2,02

Tl1,96

Hg1,55

Au1,66

Pt1,72

IrOsReWTaHfLaBaCs

Xe2,16

I1,98

Te2,06

SbSn2,17

In1,93

Cd1,58

Ag1,72

Pd1,63

RhRuTeMoNbZrYSrRb

Kr2,02

Br1,85

Se1,90

As1,85

GeGa1,87

Zn1,39

Cu1,40

Ni1,63

CoFeMnCrVTiScCaK2,75

Ar1,88

Cl1,75

S1,80

P1,80

Si2,10

AlMg1,73

Na2,27

Ne1,54

F1,47

O1,52

N1,55

C1,70

BBeLi1,82

He1,40

H1,20

Intermolecular interactions

DIPÓL - DIPÓL

Intermolecular interactions … dipól - dipól

Willem Hendrik Keesom (21.6.1876 – 24.3.1956)Holandský fyzik známý pro vynalezení metody zmrazení

kapalného hélia (1926). Jako první (1921) matematicky

popsal dipól-dipól interakce, a proto jsou tyto známé téžjako Keesom interactions či Keesom forces.

Keesomovy interakce jsou přitažlivé interakce volně rotujících dipólů ~1/r6

( )212130

21 sinsincoscoscos21

4θθθθθ

εεπµµ ⋅⋅−⋅⋅⋅⋅

⋅⋅⋅⋅−=

ru

( ) 60

22

21 1

43 rTku ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπµµ

Naproti tomu interakce fixovaných dipólů ~1/r3

Vždy atraktivní.

Může být atraktivní i repulsivní.

CH3CH3

O

δδδδ+

( )212130

21 sinsincoscoscos21

4θθθθθ

εεπµµ ⋅⋅−⋅⋅⋅⋅

⋅⋅⋅⋅−=

ru

Intermolecular interactions … dipól - dipól

CH3 CH3

O

δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

θ1 θ2

θ

Aceton v chloroformu -0,21 kJ/mol (0,06 %) 1 nm -7,99·10-13 kJ/molhaed-to-tail -1,69 kJ/mol (0,5 %) 0,5 nm -5,12·10-11 kJ/mol

-13,5 kJ/mol (3,8 %) 0,25 nm -3,27·10-9 kJ/mol

volně rotující

Intermolecular interactions ... dipól - dipól

Intermolecular interactions … dipole - dipole

Interakce dipól – dipól existují mezi neutrálními polárními molekulami

majícími permanentní dipól, např. SCl2, PCl3, CH3-CO-CH3, za

specifickou interakci dipól – dipól lze považovat i vodíkovou vazbu.

Dipól lze chápat jako dva stejně velké, ale opačné náboje separované

určitou vzdáleností. Výslednou interakci pak lze chápat jako interakci

těchto nábojů.

Dipól-dipól interakce atraktivních nebo repulsivních v závislosti na

vzájemné orientaci = jsou to směrové interakce .

Mají-li dvě molekuly mají stejnou hmotnost a velikost, pak tyto síly

rostou s rostoucí polaritou.

Interakce jsou krátkého dosahu; fixované dipóly jsou úměrné 1/r3, volně

rotující jsou úměrné 1/r6.

Výrazně slabší než interakce ion – dipól.

Intermolecular interactions

Intermolecular interactions

Intermolecular interactions ... multipól - multipól

Závislost energie interakcí multipól–multipól na vzdále nosti

1 / r91 / r81 / r71 / r61 / r5HEXADEKAPÓL

1 / r81 / r71 / r61 / r51 / r4OKTOPÓL

1 / r71 / r61 / r51 / r41 / r3KVADRUPÓL

1 / r61 / r51 / r41 / r31 / r2DIPÓL

1 / r51 / r41 / r31 / r21 / rMONOPÓL

HEXADEKAPÓLOKTOPÓLKVADRUPÓLDIPÓLMONOPÓL

Intermolecular interactions

DIPÓL - NEUTRÁL

Intermolecular interactions ... dipól – indukovaný dipól (induktivní interakce)

Závisí na velikosti dipólového momentu a na polarizovatelnosti molekuly

( )( ) 62

0

22 1

42

cos31r

u ⋅⋅⋅⋅⋅⋅+⋅⋅−=

εεπθαµ

( ) 620

2 1

4 ru ⋅

⋅⋅⋅⋅−=

εεπαµ

Dipól – nepolární (volně rotující dipól) ( Debye energy )

dipól – nepolární (fixovaný dipól)

Intermolecular interactions ... dipól – indukovaný dipól (induktivní interakce)

1936 Nobel - Prize motivation: "for his contributions to our knowledge of molecularstructure through his investigations on dipolemoments and on the diffraction of X-rays andelectrons in gases"

Petrus (Peter) Josephus Wilhelmus Debye ( 24. 3. 1884 – 2. 11. 1966 )

Intermolecular interactions … multipoles

Intermolecular interactions

NEUTRÁL - NEUTRÁL

Intermolecular interactions … Neutrál – Neutrál … Dispersn í interakce

Ale jaké? „Molekuly“ vzácných plynů nemají ani dipól ani multipól!

Vzácné plyny lze zkapalnit = mezi jejich atomy („molekulami“) musíbýt nějaké mezimolekulární interakce!

Ano. Ale pouze pokud jde o časový průměr.

Ve skutečnosti nemohou být elektrony v daný okamžik všude a molekula tudížnení neutrální.

ElektroneutrálníMolekula(průměr v čase)

IIIII

INDUKCE

2+

e-

e-

Instantnídipól

(„okamžik“)Fluktuace

náboje

δδδδ+δδδδ-

2+

e-

e-

2+

e-

e-

Indukovaný dipól – Indukovaný dipólInstantní dipól – Indukovaný dipólInstantní dipól – Instantní dipól

Dispersní interakce

δδδδ+δδδδ- δδδδ+δδδδ-

Intermolecular interactions … Dispersní interakce

Fritz Wolfgang London

(7.3.1900 – 30.3.1954)

( ) BA

BABA

II

II

ru

+⋅⋅

⋅⋅⋅⋅⋅⋅⋅−= 2

06 42

31

εεπαα

Londonovy síly ������������ Dispersní interakce

Intermolecular interactions ... Dispersní interakce

• Nejslabší ze všech mezimolekulárních sil avšak s narůstající velikostí molekul

(povrchem) značně vzrůstá; (< 5 kJ/mol, < 1,4 % kovalentní).

• Ale je přítomna u všech molekul (atomů) – universální atraktivní interakce;

nabitých i neutrálních.

• Londonovy dispersní síly rostou s rostoucí molární hmotností

(roste tím i polarizovatelnost molekuly)

• Závisí na tvaru molekuly – rostou se zvyšující se plochou kontaktu molekul

• Jsou menší u sférických molekul (nejmenší poměr S / V) a větší u ostatních.

Intermolecular interactions ... Dispersní interakce

-16.6-159.9-129.8T.t. [ °C ]

254260271S [ A2 ]

586616621ρ ρ ρ ρ [ g/L ]

9.527.736.1T.v. [ °C ]

neopentanisopentann-pentan

0

5

10

15

20

25

30

35

40

1 2 3

560

570

580

590

600

610

620

630

1 2 3

245

250

255

260

265

270

275

1 2 3 -180

-160

-140

-120

-100

-80

-60

-40

-20

0

1 2 3

• Tvar molekuly určuje možnou plochu kontaktu molekul.• Teplota varu a hustota roste s rostoucí plochou kontaktu.• Teplota tání tento trend nesleduje !!!

T.v. ρ ρ ρ ρ S

T.t.

!

Intermolecular interactions … Body varu

-2814636C10F22

174,1-27,9C10H22

-21104-25C8F18

125,52-57C8H18

-1682-54C7F16

98,42-90,61C7H16

-161.6 °C, 112 K-182.5 °C, 91 KCH4

+34-127.8 °C (145.4 K)-183.6 °C (89.6 K)CF4

-1257-90C6F14

69-95C6H14

-729-125C5F12

36.1 (308)-129.8 (143)C5H12

-1-1,7 °C (271 K)C4F10

-0,5 (272,6 K)−138.4 °C (135.4 K)butan

+7-36.7 °C (236.45 K)-183 °C (90.15 K)C3F8

−42.09 °C (231.1 K)−187.6 °C (85.5 K)C3H8

+11-78,2-100,6bpC2F6

-89 (184 K)-181,8 (89,34)mp C2H6

-300

-250

-200

-150

-100

-50

0

50

100

150

200

250

0 100 200 300 400 500 600

Vodík

Vzácné plyny

He, Ne, Ar, Kr, Xe

Perfluorované uhlovodíky

CF4 - C8F18 a C10F22

Uhlovodíky

CH4 - C8H18 a C10H22

Halogeny

∆∆∆∆ = 0,30

∆∆∆∆ = 1,43

Elektronegativita

ATOM HODNOTA

H 2,20

C 2,55

F 3,98

Intermolecular interactions

1,01334,85 (61,7)8,50CHCl3

1,81195,0 (-78,2)3,84CH3F

1,71337,8 (64,7)3,0CH3OH

0353,25 (80,1)25,1C6H6

0349,85 (76,7)10,5CCl4

1,10212,82 (-60,3)3,64H2S

1,85373,15 (0)1,48H2O

0119,9 (-153,25)2,46Kr

087,3 (-185,9)1,62Ar

027,3 (-245,9)0,93Ne

04,2 (-269,0)0,20He

Dipólový moment

[D]

Teplota varu

[K (°C)]

Polarizovatelnost

[A3]Látka

Intermolecular interactions

pouzedisperzní

~ 0

0,593

-159,6

-11,7

58,12

Isobutan

C4H10

pouzedisperzní

~ 0

0,600

-138,4

- 0,5

58,12

Butan

C4H10

zejménadipól-dipól

1,94 D

0,893

-97

+ 49,5

58,08

Oxetan

C3H6O

zejména

vodíkovávazba

zejménadipól-dipól

Síly / interakce

1,63 D2,91 DDip. moment

0,8540,793hustota g/mL

-129-94,9T.t. °C

+ 97+ 56,5T.v. °C

58,0858,08Mr g/mol

Allylalkohol

C3H6O

Aceton

C3H6OSloučenina

CH3

CH3

O

CH3

CH3O

OH

CH3

CH3 CH3

nepolární – nepolární(London dispersion energy)

dipól – nepolární (volně rotující dipól)(Debye energy)

dipól – nepolární (fixovaný dipól)

náboj – nepolární

dipól – dipól (volně rotující dipóly)(Keesom energy)

dipól – dipól (fixované dipóly)

náboj – dipól (volně rotující dipól)

náboj – dipól (fixovaný dipól)

náboj – náboj(Coulomb energy)

( ) 420

2 1

42 r

Qu ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπα

20

1 14

cosr

uQu ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπθ

( ) 420

22 1

46 rkT

uQu ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπ

( )212130

21 sinsincoscoscos21

4θθθθθ

εεπ⋅⋅−⋅⋅⋅⋅

⋅⋅⋅⋅−=

r

uuu

( ) 60

22

21 1

43 rkT

uuu ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπ

( )( ) 62

0

22 1

42

cos31r

uu ⋅

⋅⋅⋅⋅⋅+⋅⋅−=

εεπθα

( ) 620

2 1

4 r

uu ⋅

⋅⋅⋅⋅−=

εεπα

r

QQu

14 0

21 ⋅⋅⋅⋅

⋅=εεπ

( ) 21

212

0

02016 42

31II

II

ru

+⋅⋅

⋅⋅⋅⋅⋅⋅⋅−=

εεπαα

Intermolecular Interactions: Physical Picture, Computational Methods and Model PotentialsIlya G. Kaplan

380 pages, Wiley, 1st editionMay 26, 2006ISBN-10: 0470863323, ISBN-13: 978-0470863329

Intermolecular and Surface ForcesJacob N. Israelachvili

710 pages, Academic Press, 3rd editionNovember 15, 2010ISBN-10: 0123751829, ISBN-10: 0123751829

Intermolecular InteractionsWerner Gans, Jan C.A. Boeyens

166 pages, Springer; 1st editionOctober 31, 1998ISBN-10: 0306459221, ISBN-13: 978-0306459221

The Theory of Intermolecular ForcesA. J. Stone

280 pages, Oxford University Press, USADecember 4, 1997ISBN-10: 019855883X, ISBN-13: 978-0198558835

The Importance of Pi-Interactions in CrystalEngineering: Frontiers in Crystal EngineeringEdward R. T. Tiekink, Julio Zukerman-Schpector

392 pages, Wiley, 2nd

April 17, 2012ISBN-10: 0470688270, ISBN-13: 978-0470688274

Specific Intermolecular Interactions ofOrganic CompoundsAlexei K. Baev

452 pages, Springer, 2012 editionJanuary 11, 2012ISBN-10: 3642216218, ISBN-13: 978-3642216213

Mosaic image of King Solomon’s knot. DNA based catetane

Mechanická vazba (Mechanical bond)